New Search

Item 6 of 11 (back to results)
Previous previous next Next

(-)-calanolide B
An organic heterotetracyclic compound that is 11,12-dihydro-2H,6H,10H-dipyrano[2,3-f:2',3'-h]chromen-2-one substituted by a hydroxy group at position 12, methyl groups at positions 6, 6, 10 and 11 and a propyl group at position 4 (the 10S,11R,12S stereoisomer). Isolated from Calophyllum lanigerum var austrocoriaceum and Calophyllum brasiliense, it exhibits potent activity against HIV-1 reverse transcriptase.

Current search:

06. Name of Biological Source of Chemical: Plantae > Magnoliophyta > Magnoliopsida > Malpighiales > Calophyllaceae > Calophyllum
×

Select any link to see items in a related category.

more general categories    information about this item
03. Biological Effects of Specific Chemicals 
03. Biological Effects of Specific Chemicals
 biochemical uses [CHEBI:52206] (3306) 
 metabolite [CHEBI:25212] (2692) 
 secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 antimicrobial agent [CHEBI:33281] (927) 
 antiviral agent [CHEBI:22587] (216) 
 anti-HIV agent [CHEBI:64946] (126) 
 anti-HIV-1 agent [CHEBI:64947] (79) 
 HIV-1 reverse transcriptase inhibitor [CHEBI:53756] (30) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
06. Name of Biological Source of Chemical 
06. Name of Biological Source of Chemical
 Plantae (1926) 
 Magnoliophyta (1872) 
 Magnoliopsida (1649) 
 Malpighiales (287) 
 Calophyllaceae (28) 
 Calophyllum (11) 
 Calophyllum brasiliense (6)
 Calophyllum teysmannii (4) 
 Calophyllum teysmannii var inophylloide (3)
07. Part of Biological Source of Chemical 
07. Part of Biological Source of Chemical
 plant structure [PO:0009011] (1497) 
 multi-tissue plant structure [PO:0025496] (1114) 
 plant organ [PO:0009008] (970) 
 phyllome [PO:0006001] (351) 
 leaf [PO:0025034] (351)
08. Chemical Category 
08. Chemical Category
 main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650) 
 s-block molecular entity [CHEBI:33674] (7287) 
 hydrogen molecular entity [CHEBI:33608] (6932) 
 hydroxides [CHEBI:24651] (5641) 
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 alcohol [CHEBI:30879] (1371) 
 secondary alcohol [CHEBI:35681] (342) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343) 
 chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225) 
 oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414) 
 hydroxides [CHEBI:24651] (5641) 
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 alcohol [CHEBI:30879] (1371) 
 secondary alcohol [CHEBI:35681] (342) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352) 
 ether [CHEBI:25698] (876) 
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 delta-lactone [CHEBI:18946] (48) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 delta-lactone [CHEBI:18946] (48) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874) 
 organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352) 
 ether [CHEBI:25698] (876) 
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 delta-lactone [CHEBI:18946] (48) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 delta-lactone [CHEBI:18946] (48) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847) 
 organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769) 
 heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 delta-lactone [CHEBI:18946] (48) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterotetracyclic compound [CHEBI:38163] (128) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874) 
 organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352) 
 ether [CHEBI:25698] (876) 
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 delta-lactone [CHEBI:18946] (48) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 delta-lactone [CHEBI:18946] (48) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 alcohol [CHEBI:30879] (1371) 
 secondary alcohol [CHEBI:35681] (342) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 ester [CHEBI:35701] (3370) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 delta-lactone [CHEBI:18946] (48) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 delta-lactone [CHEBI:18946] (48) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 organic molecule [CHEBI:72695] (11399) 
 organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 delta-lactone [CHEBI:18946] (48) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterotetracyclic compound [CHEBI:38163] (128) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932) 
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 delta-lactone [CHEBI:18946] (48) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777) 
 molecule [CHEBI:25367] (11520) 
 cyclic compound [CHEBI:33595] (7817) 
 polycyclic compound [CHEBI:33635] (4078) 
 heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613) 
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterotetracyclic compound [CHEBI:38163] (128) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 delta-lactone [CHEBI:18946] (48) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterotetracyclic compound [CHEBI:38163] (128) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 delta-lactone [CHEBI:18946] (48) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterotetracyclic compound [CHEBI:38163] (128) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613) 
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterotetracyclic compound [CHEBI:38163] (128) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 organic molecule [CHEBI:72695] (11399) 
 organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 delta-lactone [CHEBI:18946] (48) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterotetracyclic compound [CHEBI:38163] (128) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932) 
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 delta-lactone [CHEBI:18946] (48) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
 heteroatomic molecular entity [CHEBI:37577] (13672) 
 hydroxides [CHEBI:24651] (5641) 
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 alcohol [CHEBI:30879] (1371) 
 secondary alcohol [CHEBI:35681] (342) 
 (-)-calanolide B [CHEBI:65553] (1)
ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:65553]
ChEBI Compound Description:   An organic heterotetracyclic compound that is 11,12-dihydro-2H,6H,10H-dipyrano[2,3-f:2',3'-h]chromen-2-one substituted by a hydroxy group at position 12, methyl groups at positions 6, 6, 10 and 11 and a propyl group at position 4 (the 10S,11R,12S stereoisomer). Isolated from Calophyllum lanigerum var austrocoriaceum and Calophyllum brasiliense, it exhibits potent activity against HIV-1 reverse transcriptase.
ChEBI Compound Identification Number:   65553
ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C22H26O5/c1-6-7-13-10-15(23)26-21-16(13)20-14(8-9-22(4,5)27-20)19-17(21)18(24)11(2)12(3)25-19/h8-12,18,24H,6-7H2,1-5H3/t11-,12-,18-/m0/s1
ChEBI InChIKey Value:   NIDRYBLTWYFCFV-PZROIBLQSA-N
ChEBI Compound Name:   (-)-calanolide B
ChEBI SMILES Value:   CCCc1cc(=O)oc2c3[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)Oc3c3C=CC(C)(C)Oc3c12
ChEBI Substance ID:   160655739
ChEBI URL:   ChEBI:65553
ChemSpider ID:   405728
Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   NIDRYBLTWYFCFV_PZROIBLQSA_N_000_000000
PubChem Compound ID:   461128