Item 1 of 1 (back to results) entecavir (anhydrous) Guanine substituted at the 9 position by a 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylidenecyclopentyl group. A synthetic analogue of 2'-deoxyguanosine, it is a nucleoside reverse transcriptase inhibitor with selective antiviral activity against hepatitis B virus. Entecavir is phosphorylated intracellularly to the active triphosphate form, which competes with deoxyguanosine triphosphate, the natural substrate of hepatitis B virus reverse transcriptase, inhibiting every stage of the enzyme's activity, although it has no activity against HIV. It is used for the treatment of chronic hepatitis B.

Current search: 03. Biological Effects of Specific Chemicals: biochemical uses [CHEBI:52206] > enzyme inhibitor [CHEBI:23924] > reverse transcriptase inhibitor [CHEBI:59897] > entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 03. Biological Effects of Specific Chemicals  03. Biological Effects of Specific Chemicals  biochemical uses [CHEBI:52206] (3306)   enzyme inhibitor [CHEBI:23924] (825)   reverse transcriptase inhibitor [CHEBI:59897] (5)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  antimicrobial agent [CHEBI:33281] (927)   antiviral agent [CHEBI:22587] (216)   antiviral drug [CHEBI:36044] (50)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   s-block molecular entity [CHEBI:33674] (7287)   hydrogen molecular entity [CHEBI:33608] (6932)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   primary alcohol [CHEBI:15734] (167)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  secondary alcohol [CHEBI:35681] (342)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   pnictogen molecular entity [CHEBI:33302] (10027)   nitrogen molecular entity [CHEBI:51143] (7930)   organonitrogen compound [CHEBI:35352] (6705)   organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   primary alcohol [CHEBI:15734] (167)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  secondary alcohol [CHEBI:35681] (342)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  organonitrogen compound [CHEBI:35352] (6705)   organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   primary alcohol [CHEBI:15734] (167)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  secondary alcohol [CHEBI:35681] (342)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   polycyclic compound [CHEBI:33635] (4078)   heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613)   organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  bicyclic compound [CHEBI:33636] (1511)   heterobicyclic compound [CHEBI:33672] (1315)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  aromatic compound [CHEBI:33655] (3799)   organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613)   organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  heterobicyclic compound [CHEBI:33672] (1315)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   imidazopyrimidine [CHEBI:35875] (321)   purines [CHEBI:26401] (320)   aminopurine [CHEBI:22527] (42)   2-aminopurines [CHEBI:20702] (18)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  oxopurine [CHEBI:25810] (43)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  heteroatomic molecular entity [CHEBI:37577] (13672)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   primary alcohol [CHEBI:15734] (167)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1)  secondary alcohol [CHEBI:35681] (342)   entecavir (anhydrous) [CHEBI:473990] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:473990] ChEBI Compound Description:   Guanine substituted at the 9 position by a 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylidenecyclopentyl group. A synthetic analogue of 2'-deoxyguanosine, it is a nucleoside reverse transcriptase inhibitor with selective antiviral activity against hepatitis B virus. Entecavir is phosphorylated intracellularly to the active triphosphate form, which competes with deoxyguanosine triphosphate, the natural substrate of hepatitis B virus reverse transcriptase, inhibiting every stage of the enzyme's activity, although it has no activity against HIV. It is used for the treatment of chronic hepatitis B. ChEBI Compound Identification Number:   473990 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C12H15N5O3/c1-5-6(3-18)8(19)2-7(5)17-4-14-9-10(17)15-12(13)16-11(9)20/h4,6-8,18-19H,1-3H2,(H3,13,15,16,20)/t6-,7-,8-/m0/s1 ChEBI InChIKey Value:   QDGZDCVAUDNJFG-FXQIFTODSA-N ChEBI Compound Name:   entecavir (anhydrous) ChEBI SMILES Value:   Nc1nc2n(cnc2c(=O)[nH]1)[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)C1=C ChEBI Substance ID:   85663231 ChEBI URL:   ChEBI:473990 ChemSpider ID:   135679 Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   QDGZDCVAUDNJFG_FXQIFTODSA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   153941