Item 1 of 1 (back to results) aiphanol A lignan that is (2R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylmethanol which is substituted by a 2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl group at position 6 and a 4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl group at position 3. It is a stilbenolignan isolated from the seeds of Aiphanes aculeata and exhibits potent inhibitory efficacy against cyclooxygenase-1 and -2 (COX-1 and COX-2).

Current search: 03. Biological Effects of Specific Chemicals: biochemical uses [CHEBI:52206] > enzyme inhibitor [CHEBI:23924] > cyclooxygenase inhibitor [CHEBI:35544] > aiphanol [CHEBI:65377] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 03. Biological Effects of Specific Chemicals  03. Biological Effects of Specific Chemicals  biochemical uses [CHEBI:52206] (3306)   enzyme inhibitor [CHEBI:23924] (825)   cyclooxygenase inhibitor [CHEBI:35544] (58)   aiphanol [CHEBI:65377] (1) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   aromatic ether [CHEBI:35618] (353)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzodioxine [CHEBI:64096] (9)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   aromatic ether [CHEBI:35618] (353)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzodioxine [CHEBI:64096] (9)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzodioxine [CHEBI:64096] (9)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzodioxine [CHEBI:64096] (9)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   aromatic ether [CHEBI:35618] (353)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzodioxine [CHEBI:64096] (9)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzodioxine [CHEBI:64096] (9)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzodioxine [CHEBI:64096] (9)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374)   lignan [CHEBI:25036] (34)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  stilbenoid [CHEBI:26776] (32)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  aromatic ether [CHEBI:35618] (353)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   polycyclic compound [CHEBI:33635] (4078)   heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613)   organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzodioxine [CHEBI:64096] (9)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  bicyclic compound [CHEBI:33636] (1511)   heterobicyclic compound [CHEBI:33672] (1315)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzodioxine [CHEBI:64096] (9)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  aromatic compound [CHEBI:33655] (3799)   organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374)   lignan [CHEBI:25036] (34)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  stilbenoid [CHEBI:26776] (32)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  aromatic ether [CHEBI:35618] (353)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzodioxine [CHEBI:64096] (9)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzodioxine [CHEBI:64096] (9)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374)   lignan [CHEBI:25036] (34)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  stilbenoid [CHEBI:26776] (32)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  aromatic ether [CHEBI:35618] (353)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzodioxine [CHEBI:64096] (9)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzodioxine [CHEBI:64096] (9)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613)   organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzodioxine [CHEBI:64096] (9)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  heterobicyclic compound [CHEBI:33672] (1315)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzodioxine [CHEBI:64096] (9)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzodioxine [CHEBI:64096] (9)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzodioxine [CHEBI:64096] (9)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374)   lignan [CHEBI:25036] (34)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  stilbenoid [CHEBI:26776] (32)   aiphanol [CHEBI:65377] (1)  aromatic ether [CHEBI:35618] (353)   aiphanol [CHEBI:65377] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:65377] ChEBI Compound Description:   A lignan that is (2R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylmethanol which is substituted by a 2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl group at position 6 and a 4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl group at position 3. It is a stilbenolignan isolated from the seeds of Aiphanes aculeata and exhibits potent inhibitory efficacy against cyclooxygenase-1 and -2 (COX-1 and COX-2). ChEBI Compound Identification Number:   65377 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C25H24O8/c1-30-21-10-16(11-22(31-2)24(21)29)25-23(13-26)32-19-6-5-14(9-20(19)33-25)3-4-15-7-17(27)12-18(28)8-15/h3-12,23,25-29H,13H2,1-2H3/b4-3+/t23-,25-/m1/s1 ChEBI InChIKey Value:   KDMFHGGHQLUIRH-OOODPRFPSA-N ChEBI Compound Name:   aiphanol ChEBI SMILES Value:   COc1cc(cc(OC)c1O)[C@H]1Oc2cc(ccc2O[C@@H]1CO)\C=C\c1cc(O)cc(O)c1 ChEBI Substance ID:   160645100 ChEBI URL:   ChEBI:65377 ChemSpider ID:   8542043 Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   KDMFHGGHQLUIRH_OOODPRFPSA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   10366595