Item 1 of 1 (back to results) coprine An L-alpha-amino acid that is L-glutamine in which one of the hydrogens attached to the amide nitrogen is replaced by a 1-hydroxycyclopropyl group. Found in the ink-cap mushroom, Coprinus atramentarius, it causes an unpleasant hypersensitivity to alcohol (the 'disulfiram effect').

Current search: 03. Biological Effects of Specific Chemicals: biochemical uses [CHEBI:52206] > metabolite [CHEBI:25212] > secondary metabolite [CHEBI:26619] > toxin [CHEBI:27026] > mycotoxin [CHEBI:25442] > coprine [CHEBI:3875] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 03. Biological Effects of Specific Chemicals  03. Biological Effects of Specific Chemicals  biochemical uses [CHEBI:52206] (3306)   enzyme inhibitor [CHEBI:23924] (825)   aldehyde dehydrogenase inhibitor [CHEBI:35487] (5)   coprine [CHEBI:3875] (1)  metabolite [CHEBI:25212] (2692)   secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225)   coprine [CHEBI:3875] (1)  toxin [CHEBI:27026] (45)   mycotoxin [CHEBI:25442] (17)   coprine [CHEBI:3875] (1) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   s-block molecular entity [CHEBI:33674] (7287)   hydrogen molecular entity [CHEBI:33608] (6932)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   oxoacid [CHEBI:24833] (3119)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   amino acid [CHEBI:33709] (959)   alpha-amino acid [CHEBI:10208] (233)   L-alpha-amino acid [CHEBI:15705] (77)   coprine [CHEBI:3875] (1)  p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   pnictogen molecular entity [CHEBI:33302] (10027)   nitrogen molecular entity [CHEBI:51143] (7930)   amide [CHEBI:32988] (1863)   primary amide [CHEBI:33256] (1586)   carboxamide [CHEBI:37622] (1381)   coprine [CHEBI:3875] (1)  organonitrogen compound [CHEBI:35352] (6705)   carboxamide [CHEBI:37622] (1381)   coprine [CHEBI:3875] (1)  organic amino compound [CHEBI:50047] (2472)   amino acid [CHEBI:33709] (959)   alpha-amino acid [CHEBI:10208] (233)   L-alpha-amino acid [CHEBI:15705] (77)   coprine [CHEBI:3875] (1)  chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   oxoacid [CHEBI:24833] (3119)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   amino acid [CHEBI:33709] (959)   alpha-amino acid [CHEBI:10208] (233)   L-alpha-amino acid [CHEBI:15705] (77)   coprine [CHEBI:3875] (1)  organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   amino acid [CHEBI:33709] (959)   alpha-amino acid [CHEBI:10208] (233)   L-alpha-amino acid [CHEBI:15705] (77)   coprine [CHEBI:3875] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   amino acid [CHEBI:33709] (959)   alpha-amino acid [CHEBI:10208] (233)   L-alpha-amino acid [CHEBI:15705] (77)   coprine [CHEBI:3875] (1)  carboxamide [CHEBI:37622] (1381)   coprine [CHEBI:3875] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   amino acid [CHEBI:33709] (959)   alpha-amino acid [CHEBI:10208] (233)   L-alpha-amino acid [CHEBI:15705] (77)   coprine [CHEBI:3875] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   amino acid [CHEBI:33709] (959)   alpha-amino acid [CHEBI:10208] (233)   L-alpha-amino acid [CHEBI:15705] (77)   coprine [CHEBI:3875] (1)  carboxamide [CHEBI:37622] (1381)   coprine [CHEBI:3875] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organonitrogen compound [CHEBI:35352] (6705)   carboxamide [CHEBI:37622] (1381)   coprine [CHEBI:3875] (1)  organic amino compound [CHEBI:50047] (2472)   amino acid [CHEBI:33709] (959)   alpha-amino acid [CHEBI:10208] (233)   L-alpha-amino acid [CHEBI:15705] (77)   coprine [CHEBI:3875] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   amino acid [CHEBI:33709] (959)   alpha-amino acid [CHEBI:10208] (233)   L-alpha-amino acid [CHEBI:15705] (77)   coprine [CHEBI:3875] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   amino acid [CHEBI:33709] (959)   alpha-amino acid [CHEBI:10208] (233)   L-alpha-amino acid [CHEBI:15705] (77)   coprine [CHEBI:3875] (1)  carboxamide [CHEBI:37622] (1381)   coprine [CHEBI:3875] (1)  organic amino compound [CHEBI:50047] (2472)   amino acid [CHEBI:33709] (959)   alpha-amino acid [CHEBI:10208] (233)   L-alpha-amino acid [CHEBI:15705] (77)   coprine [CHEBI:3875] (1)  organic acid [CHEBI:64709] (3008)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   amino acid [CHEBI:33709] (959)   alpha-amino acid [CHEBI:10208] (233)   L-alpha-amino acid [CHEBI:15705] (77)   coprine [CHEBI:3875] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   carbocyclic compound [CHEBI:33598] (1130)   cyclopropanes [CHEBI:51454] (58)   coprine [CHEBI:3875] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   amino acid [CHEBI:33709] (959)   alpha-amino acid [CHEBI:10208] (233)   L-alpha-amino acid [CHEBI:15705] (77)   coprine [CHEBI:3875] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   homocyclic compound [CHEBI:33597] (1134)   carbocyclic compound [CHEBI:33598] (1130)   cyclopropanes [CHEBI:51454] (58)   coprine [CHEBI:3875] (1)  organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   carbocyclic compound [CHEBI:33598] (1130)   cyclopropanes [CHEBI:51454] (58)   coprine [CHEBI:3875] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   carbocyclic compound [CHEBI:33598] (1130)   cyclopropanes [CHEBI:51454] (58)   coprine [CHEBI:3875] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   amino acid [CHEBI:33709] (959)   alpha-amino acid [CHEBI:10208] (233)   L-alpha-amino acid [CHEBI:15705] (77)   coprine [CHEBI:3875] (1)  heteroatomic molecular entity [CHEBI:37577] (13672)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   oxoacid [CHEBI:24833] (3119)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   amino acid [CHEBI:33709] (959)   alpha-amino acid [CHEBI:10208] (233)   L-alpha-amino acid [CHEBI:15705] (77)   coprine [CHEBI:3875] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:3875] ChEBI Compound Description:   An L-alpha-amino acid that is L-glutamine in which one of the hydrogens attached to the amide nitrogen is replaced by a 1-hydroxycyclopropyl group. Found in the ink-cap mushroom, Coprinus atramentarius, it causes an unpleasant hypersensitivity to alcohol (the 'disulfiram effect'). ChEBI Compound Identification Number:   3875 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C8H14N2O4/c9-5(7(12)13)1-2-6(11)10-8(14)3-4-8/h5,14H,1-4,9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t5-/m0/s1 ChEBI InChIKey Value:   OEEZRBUCLFMTLD-YFKPBYRVSA-N ChEBI Compound Name:   coprine ChEBI SMILES Value:   N[C@@H](CCC(=O)NC1(O)CC1)C(O)=O ChEBI Substance ID:   162169165 ChEBI URL:   ChEBI:3875 ChemSpider ID:   97180 Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   OEEZRBUCLFMTLD_YFKPBYRVSA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   108079