Item 1 of 1 (back to results) latrunculin A A bicyclic macrolide natural product consisting of a 16-membered bicyclic lactone attached to the rare 2-thiazolidinone moiety. It is obtained from the Red Sea sponge Latrunculia magnifica and from the Fiji Islands sponge Cacospongia mycofijiensis. Latrunculin A inhibits actin polymerisation, microfilament organsation and microfilament-mediated processes.

Current search: 03. Biological Effects of Specific Chemicals: biochemical uses [CHEBI:52206] > metabolite [CHEBI:25212] > secondary metabolite [CHEBI:26619] > toxin [CHEBI:27026] > latrunculin A [CHEBI:69136] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 03. Biological Effects of Specific Chemicals  03. Biological Effects of Specific Chemicals  biochemical uses [CHEBI:52206] (3306)   metabolite [CHEBI:25212] (2692)   secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  toxin [CHEBI:27026] (45)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   s-block molecular entity [CHEBI:33674] (7287)   hydrogen molecular entity [CHEBI:33608] (6932)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   hemiacetal [CHEBI:5653] (52)   lactol [CHEBI:38131] (51)   cyclic hemiketal [CHEBI:59780] (20)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  hemiketal [CHEBI:59772] (21)   cyclic hemiketal [CHEBI:59780] (20)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   pnictogen molecular entity [CHEBI:33302] (10027)   nitrogen molecular entity [CHEBI:51143] (7930)   organonitrogen compound [CHEBI:35352] (6705)   organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   hemiacetal [CHEBI:5653] (52)   lactol [CHEBI:38131] (51)   cyclic hemiketal [CHEBI:59780] (20)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  hemiketal [CHEBI:59772] (21)   cyclic hemiketal [CHEBI:59780] (20)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   polyketide [CHEBI:26188] (172)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  oxabicycloalkane [CHEBI:46733] (1)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  sulfur molecular entity [CHEBI:26835] (1541)   organosulfur compound [CHEBI:33261] (1005)   organosulfur heterocyclic compound [CHEBI:38106] (367)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organosulfur compound [CHEBI:33261] (1005)   organosulfur heterocyclic compound [CHEBI:38106] (367)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   polyketide [CHEBI:26188] (172)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  oxabicycloalkane [CHEBI:46733] (1)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  oxabicycloalkane [CHEBI:46733] (1)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organosulfur heterocyclic compound [CHEBI:38106] (367)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   oxabicycloalkane [CHEBI:46733] (1)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organonitrogen compound [CHEBI:35352] (6705)   organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organosulfur compound [CHEBI:33261] (1005)   organosulfur heterocyclic compound [CHEBI:38106] (367)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   polyketide [CHEBI:26188] (172)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  oxabicycloalkane [CHEBI:46733] (1)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   hemiacetal [CHEBI:5653] (52)   lactol [CHEBI:38131] (51)   cyclic hemiketal [CHEBI:59780] (20)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  hemiketal [CHEBI:59772] (21)   cyclic hemiketal [CHEBI:59780] (20)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  ester [CHEBI:35701] (3370)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  oxabicycloalkane [CHEBI:46733] (1)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organosulfur heterocyclic compound [CHEBI:38106] (367)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   oxabicycloalkane [CHEBI:46733] (1)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   polycyclic compound [CHEBI:33635] (4078)   heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613)   organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   oxabicycloalkane [CHEBI:46733] (1)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  bicyclic compound [CHEBI:33636] (1511)   heterobicyclic compound [CHEBI:33672] (1315)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   oxabicycloalkane [CHEBI:46733] (1)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  monocyclic compound [CHEBI:33661] (2007)   heteromonocyclic compound [CHEBI:33670] (2004)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  oxabicycloalkane [CHEBI:46733] (1)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organosulfur heterocyclic compound [CHEBI:38106] (367)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   oxabicycloalkane [CHEBI:46733] (1)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  macrocycle [CHEBI:51026] (234)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  oxabicycloalkane [CHEBI:46733] (1)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organosulfur heterocyclic compound [CHEBI:38106] (367)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   oxabicycloalkane [CHEBI:46733] (1)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  heteromonocyclic compound [CHEBI:33670] (2004)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613)   organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   oxabicycloalkane [CHEBI:46733] (1)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  heterobicyclic compound [CHEBI:33672] (1315)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   oxabicycloalkane [CHEBI:46733] (1)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  oxabicycloalkane [CHEBI:46733] (1)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organosulfur heterocyclic compound [CHEBI:38106] (367)   thiazolidines [CHEBI:35622] (32)   thiazolidinone [CHEBI:48891] (6)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   oxabicycloalkane [CHEBI:46733] (1)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  heteroatomic molecular entity [CHEBI:37577] (13672)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   hemiacetal [CHEBI:5653] (52)   lactol [CHEBI:38131] (51)   cyclic hemiketal [CHEBI:59780] (20)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1)  hemiketal [CHEBI:59772] (21)   cyclic hemiketal [CHEBI:59780] (20)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1) 09. Chemical Capabilities  09. Chemical Capabilities  inhibitor [CHEBI:35222] (39)   actin polymerisation inhibitor [CHEBI:70728] (10)   latrunculin A [CHEBI:69136] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:69136] ChEBI Compound Description:   A bicyclic macrolide natural product consisting of a 16-membered bicyclic lactone attached to the rare 2-thiazolidinone moiety. It is obtained from the Red Sea sponge Latrunculia magnifica and from the Fiji Islands sponge Cacospongia mycofijiensis. Latrunculin A inhibits actin polymerisation, microfilament organsation and microfilament-mediated processes. ChEBI Compound Identification Number:   69136 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C22H31NO5S/c1-15-7-5-3-4-6-8-16(2)11-20(24)27-18-12-17(10-9-15)28-22(26,13-18)19-14-29-21(25)23-19/h3-5,7,11,15,17-19,26H,6,8-10,12-14H2,1-2H3,(H,23,25)/b4-3+,7-5-,16-11-/t15-,17-,18-,19+,22-/m1/s1 ChEBI InChIKey Value:   DDVBPZROPPMBLW-IZGXTMSKSA-N ChEBI Compound Name:   latrunculin A ChEBI SMILES Value:   [H][C@]1(CSC(=O)N1)[C@@]1(O)C[C@H]2C[C@@H](CC[C@H](C)\\C=C/C=C/CC\\C(C)=C/C(=O)O2)O1 ChEBI Substance ID:   160644684 ChEBI URL:   ChEBI:69136 ChemSpider ID:   393069 Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   DDVBPZROPPMBLW_IZGXTMSKSA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   445420