Item 1 of 1 (back to results) emarginatine F A sesquiterpene alkaloid that is a macrolide incorporating a substituted dihydroagarofuran and a pyrindine ring. Isolated from Maytenus emarginata, it exhibits strong cytotoxicity against human epidermoid carcinoma of the nasopharynx (KB), ileocecal adenocarcinoma (HCT-8), melanoma (RPMI-7951) and medulloblastoma (TE-671) tumor cells, and against murine leukemia (P-388).

Current search: 03. Biological Effects of Specific Chemicals: biochemical uses [CHEBI:52206] > metabolite [CHEBI:25212] > secondary metabolite [CHEBI:26619] > emarginatine F [CHEBI:65840] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 03. Biological Effects of Specific Chemicals  03. Biological Effects of Specific Chemicals  biochemical uses [CHEBI:52206] (3306)   metabolite [CHEBI:25212] (2692)   secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1) 05. Industrial Uses  05. Industrial Uses  pharmaceutical [CHEBI:52217] (1978)   drug [CHEBI:23888] (1930)   antineoplastic agent [CHEBI:35610] (760)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1) 06. Name of Biological Source of Chemical  06. Name of Biological Source of Chemical  Plantae (1926)   Magnoliophyta (1872)   Magnoliopsida (1649)   Celastrales (20)   Celastraceae (20)   Maytenus (16)   Maytenus emarginata (2) 07. Part of Biological Source of Chemical  07. Part of Biological Source of Chemical  plant structure [PO:0009011] (1497)   multi-tissue plant structure [PO:0025496] (1114)   plant organ [PO:0009008] (970)   plant axis [PO:0025004] (691)   shoot axis [PO:0025029] (271)   stem [PO:0009047] (170) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   pnictogen molecular entity [CHEBI:33302] (10027)   nitrogen molecular entity [CHEBI:51143] (7930)   organonitrogen compound [CHEBI:35352] (6705)   alkaloid [CHEBI:22315] (473)   pyridine alkaloid [CHEBI:26416] (19)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  terpene alkaloid [CHEBI:26871] (13)   sesquiterpene alkaloid [CHEBI:26657] (4)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   pyridines [CHEBI:26421] (254)   methylpyridines [CHEBI:25340] (21)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridine alkaloid [CHEBI:26416] (19)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridone [CHEBI:38183] (16)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   polyketide [CHEBI:26188] (172)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  benzoate ester [CHEBI:36054] (83)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  acetate ester [CHEBI:47622] (184)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   polyketide [CHEBI:26188] (172)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  benzoate ester [CHEBI:36054] (83)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  acetate ester [CHEBI:47622] (184)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   lipid [CHEBI:18059] (3532)   isoprenoid [CHEBI:24913] (1402)   terpenoid [CHEBI:26873] (1099)   sesquiterpenoid [CHEBI:26658] (209)   sesquiterpene alkaloid [CHEBI:26657] (4)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  dihydroagarofuran sesquiterpenoid [CHEBI:71548] (13)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  terpene alkaloid [CHEBI:26871] (13)   sesquiterpene alkaloid [CHEBI:26657] (4)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  isoprenoid [CHEBI:24913] (1402)   terpenoid [CHEBI:26873] (1099)   sesquiterpenoid [CHEBI:26658] (209)   sesquiterpene alkaloid [CHEBI:26657] (4)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  dihydroagarofuran sesquiterpenoid [CHEBI:71548] (13)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  terpene alkaloid [CHEBI:26871] (13)   sesquiterpene alkaloid [CHEBI:26657] (4)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   pyridines [CHEBI:26421] (254)   methylpyridines [CHEBI:25340] (21)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridine alkaloid [CHEBI:26416] (19)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridone [CHEBI:38183] (16)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   pyridines [CHEBI:26421] (254)   methylpyridines [CHEBI:25340] (21)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridine alkaloid [CHEBI:26416] (19)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridone [CHEBI:38183] (16)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  organonitrogen compound [CHEBI:35352] (6705)   alkaloid [CHEBI:22315] (473)   pyridine alkaloid [CHEBI:26416] (19)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  terpene alkaloid [CHEBI:26871] (13)   sesquiterpene alkaloid [CHEBI:26657] (4)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   pyridines [CHEBI:26421] (254)   methylpyridines [CHEBI:25340] (21)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridine alkaloid [CHEBI:26416] (19)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridone [CHEBI:38183] (16)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   polyketide [CHEBI:26188] (172)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  benzoate ester [CHEBI:36054] (83)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  acetate ester [CHEBI:47622] (184)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  ester [CHEBI:35701] (3370)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  benzoate ester [CHEBI:36054] (83)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  acetate ester [CHEBI:47622] (184)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  aromatic ester [CHEBI:62732] (94)   benzoate ester [CHEBI:36054] (83)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   pyridines [CHEBI:26421] (254)   methylpyridines [CHEBI:25340] (21)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridine alkaloid [CHEBI:26416] (19)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridone [CHEBI:38183] (16)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   pyridines [CHEBI:26421] (254)   methylpyridines [CHEBI:25340] (21)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridine alkaloid [CHEBI:26416] (19)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridone [CHEBI:38183] (16)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  benzoate ester [CHEBI:36054] (83)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  acetate ester [CHEBI:47622] (184)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   aromatic compound [CHEBI:33655] (3799)   aromatic ester [CHEBI:62732] (94)   benzoate ester [CHEBI:36054] (83)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  monocyclic compound [CHEBI:33661] (2007)   heteromonocyclic compound [CHEBI:33670] (2004)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   pyridines [CHEBI:26421] (254)   methylpyridines [CHEBI:25340] (21)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridine alkaloid [CHEBI:26416] (19)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridone [CHEBI:38183] (16)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   pyridines [CHEBI:26421] (254)   methylpyridines [CHEBI:25340] (21)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridine alkaloid [CHEBI:26416] (19)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridone [CHEBI:38183] (16)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   pyridines [CHEBI:26421] (254)   methylpyridines [CHEBI:25340] (21)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridine alkaloid [CHEBI:26416] (19)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridone [CHEBI:38183] (16)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  macrocycle [CHEBI:51026] (234)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   pyridines [CHEBI:26421] (254)   methylpyridines [CHEBI:25340] (21)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridine alkaloid [CHEBI:26416] (19)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridone [CHEBI:38183] (16)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   pyridines [CHEBI:26421] (254)   methylpyridines [CHEBI:25340] (21)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridine alkaloid [CHEBI:26416] (19)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridone [CHEBI:38183] (16)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  heteromonocyclic compound [CHEBI:33670] (2004)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   pyridines [CHEBI:26421] (254)   methylpyridines [CHEBI:25340] (21)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridine alkaloid [CHEBI:26416] (19)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridone [CHEBI:38183] (16)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   pyridines [CHEBI:26421] (254)   methylpyridines [CHEBI:25340] (21)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridine alkaloid [CHEBI:26416] (19)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridone [CHEBI:38183] (16)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   pyridines [CHEBI:26421] (254)   methylpyridines [CHEBI:25340] (21)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridine alkaloid [CHEBI:26416] (19)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  pyridone [CHEBI:38183] (16)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  benzoate ester [CHEBI:36054] (83)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1)  acetate ester [CHEBI:47622] (184)   emarginatine F [CHEBI:65840] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:65840] ChEBI Compound Description:   A sesquiterpene alkaloid that is a macrolide incorporating a substituted dihydroagarofuran and a pyrindine ring. Isolated from Maytenus emarginata, it exhibits strong cytotoxicity against human epidermoid carcinoma of the nasopharynx (KB), ileocecal adenocarcinoma (HCT-8), melanoma (RPMI-7951) and medulloblastoma (TE-671) tumor cells, and against murine leukemia (P-388). ChEBI Compound Identification Number:   65840 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C46H50N2O18/c1-22-23(2)39(54)64-37-34(63-41(56)28-16-17-30(52)48(8)19-28)38(65-40(55)27-13-10-9-11-14-27)45(21-59-24(3)49)36(62-26(5)51)33(53)31-35(61-25(4)50)46(45,44(37,7)58)66-43(31,6)20-60-42(57)29-15-12-18-47-32(22)29/h9-19,22-23,31,33-38,53,58H,20-21H2,1-8H3/t22-,23+,31+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,43-,44-,45+,46-/m0/s1 ChEBI InChIKey Value:   RQZCESDGZDJIIK-KWTFHFOGSA-N ChEBI Compound Name:   emarginatine F ChEBI SMILES Value:   [H]C1OC(=O)c2cccnc2[C@@]([H])(C)[C@@]([H])(C)C(=O)O[C@@]2([H])[C@H](OC(=O)c3ccc(=O)n(C)c3)[C@H](OC(=O)c3ccccc3)[C@@]3(COC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](O)[C@]4([H])[C@@H](OC(C)=O)[C@]3(O[C@@]14C)[C@@]2(C)O ChEBI Substance ID:   160710177 ChEBI URL:   ChEBI:65840 ChemSpider ID:   28532979 Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   RQZCESDGZDJIIK_KWTFHFOGSA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   70697861