Item 1 of 1 (back to results) 3-O-methyl-isosecotanapartholide A sesquiterpene lactone that is isosecotanapartholide in which the hydroxy group at position 3 is replaced by a methoxy group. Isolated from Artemisia iwayomogi and Tanacetum cilicicum, it acts as an inhibitor of nitric oxide synthase.

Current search: 03. Biological Effects of Specific Chemicals: biochemical uses [CHEBI:52206] > metabolite [CHEBI:25212] > secondary metabolite [CHEBI:26619] > 3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 03. Biological Effects of Specific Chemicals  03. Biological Effects of Specific Chemicals  biochemical uses [CHEBI:52206] (3306)   enzyme inhibitor [CHEBI:23924] (825)   nitric oxide synthase inhibitor [CHEBI:61908] (36)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  metabolite [CHEBI:25212] (2692)   secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   alpha,beta-unsaturated ketone [CHEBI:51721] (238)   enone [CHEBI:51689] (233)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  methyl ketone [CHEBI:51867] (59)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   alpha,beta-unsaturated ketone [CHEBI:51721] (238)   enone [CHEBI:51689] (233)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  methyl ketone [CHEBI:51867] (59)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   lipid [CHEBI:18059] (3532)   isoprenoid [CHEBI:24913] (1402)   terpenoid [CHEBI:26873] (1099)   sesquiterpenoid [CHEBI:26658] (209)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  isoprenoid [CHEBI:24913] (1402)   terpenoid [CHEBI:26873] (1099)   sesquiterpenoid [CHEBI:26658] (209)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   alpha,beta-unsaturated ketone [CHEBI:51721] (238)   enone [CHEBI:51689] (233)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  methyl ketone [CHEBI:51867] (59)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  ester [CHEBI:35701] (3370)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   alpha,beta-unsaturated ketone [CHEBI:51721] (238)   enone [CHEBI:51689] (233)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  methyl ketone [CHEBI:51867] (59)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   monocyclic compound [CHEBI:33661] (2007)   heteromonocyclic compound [CHEBI:33670] (2004)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  heteromonocyclic compound [CHEBI:33670] (2004)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   alpha,beta-unsaturated ketone [CHEBI:51721] (238)   enone [CHEBI:51689] (233)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  methyl ketone [CHEBI:51867] (59)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-O-methyl-isosecotanapartholide [CHEBI:66090] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:66090] ChEBI Compound Description:   A sesquiterpene lactone that is isosecotanapartholide in which the hydroxy group at position 3 is replaced by a methoxy group. Isolated from Artemisia iwayomogi and Tanacetum cilicicum, it acts as an inhibitor of nitric oxide synthase. ChEBI Compound Identification Number:   66090 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C16H20O5/c1-8(17)5-6-11-9(2)16(19)21-15(11)14-10(3)13(20-4)7-12(14)18/h11,13,15H,2,5-7H2,1,3-4H3/t11-,13-,15-/m0/s1 ChEBI InChIKey Value:   YMBVLYVGHGDKHO-WHOFXGATSA-N ChEBI Compound Name:   3-O-methyl-isosecotanapartholide ChEBI SMILES Value:   CO[C@H]1CC(=O)C([C@H]2OC(=O)C(=C)[C@@H]2CCC(C)=O)=C1C ChEBI Substance ID:   160709799 ChEBI URL:   ChEBI:66090 ChemSpider ID:   28540464 Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   YMBVLYVGHGDKHO_WHOFXGATSA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   70697791