Item 1 of 1 (back to results) 4-methylaeruginoic acid A 1,3-thiazole that is 4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid substituted by a 2-hydroxyphenyl group at position 2 and a methyl group at position 4 (the 4S stereoisomer). It is isolated from the culture broth of Streptomyces sp.KCTC9303 and exhibits potent cytotoxic activites against number of tumour cell lines.

Current search: 03. Biological Effects of Specific Chemicals: biochemical uses [CHEBI:52206] > metabolite [CHEBI:25212] > secondary metabolite [CHEBI:26619] > 4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 03. Biological Effects of Specific Chemicals  03. Biological Effects of Specific Chemicals  biochemical uses [CHEBI:52206] (3306)   metabolite [CHEBI:25212] (2692)   secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1) 05. Industrial Uses  05. Industrial Uses  pharmaceutical [CHEBI:52217] (1978)   drug [CHEBI:23888] (1930)   antineoplastic agent [CHEBI:35610] (760)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1) 06. Name of Biological Source of Chemical  06. Name of Biological Source of Chemical  Archaea, Cyanobacteria and Bacteria (302)   Eubacteria (239)   Firmicutes (214)   Actinobacteria (204)   Actinobacteridae (204)   Actinomycetales (204)   Streptomycetaceae (160)   Streptomyces (157) 07. Part of Biological Source of Chemical  07. Part of Biological Source of Chemical  unspecified structure [PO:0000004] (703) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   s-block molecular entity [CHEBI:33674] (7287)   hydrogen molecular entity [CHEBI:33608] (6932)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   oxoacid [CHEBI:24833] (3119)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   phenols [CHEBI:33853] (868)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  hydrides [CHEBI:33692] (1374)   organic hydride [CHEBI:37175] (1178)   organic fundamental parent [CHEBI:33245] (1178)   heterocyclic organic fundamental parent [CHEBI:35552] (537)   mancude organic heterocyclic parent [CHEBI:35571] (481)   mancude organic heteromonocyclic parent [CHEBI:35555] (392)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organic mancude parent [CHEBI:35573] (488)   mancude organic heterocyclic parent [CHEBI:35571] (481)   mancude organic heteromonocyclic parent [CHEBI:35555] (392)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   pnictogen molecular entity [CHEBI:33302] (10027)   nitrogen molecular entity [CHEBI:51143] (7930)   organonitrogen compound [CHEBI:35352] (6705)   organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   oxoacid [CHEBI:24833] (3119)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   phenols [CHEBI:33853] (868)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  sulfur molecular entity [CHEBI:26835] (1541)   organosulfur compound [CHEBI:33261] (1005)   organosulfur heterocyclic compound [CHEBI:38106] (367)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organosulfur compound [CHEBI:33261] (1005)   organosulfur heterocyclic compound [CHEBI:38106] (367)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   organic fundamental parent [CHEBI:33245] (1178)   heterocyclic organic fundamental parent [CHEBI:35552] (537)   mancude organic heterocyclic parent [CHEBI:35571] (481)   mancude organic heteromonocyclic parent [CHEBI:35555] (392)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organic mancude parent [CHEBI:35573] (488)   mancude organic heterocyclic parent [CHEBI:35571] (481)   mancude organic heteromonocyclic parent [CHEBI:35555] (392)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   mancude organic heteromonocyclic parent [CHEBI:35555] (392)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   monocyclic heteroarene [CHEBI:38179] (375)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organosulfur heterocyclic compound [CHEBI:38106] (367)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organonitrogen compound [CHEBI:35352] (6705)   organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organosulfur compound [CHEBI:33261] (1005)   organosulfur heterocyclic compound [CHEBI:38106] (367)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   phenols [CHEBI:33853] (868)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organic acid [CHEBI:64709] (3008)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   mancude organic heteromonocyclic parent [CHEBI:35555] (392)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   monocyclic heteroarene [CHEBI:38179] (375)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organosulfur heterocyclic compound [CHEBI:38106] (367)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   monocyclic heteroarene [CHEBI:38179] (375)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  phenols [CHEBI:33853] (868)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  mancude ring [CHEBI:35568] (488)   organic mancude parent [CHEBI:35573] (488)   mancude organic heterocyclic parent [CHEBI:35571] (481)   mancude organic heteromonocyclic parent [CHEBI:35555] (392)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   aromatic compound [CHEBI:33655] (3799)   organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   monocyclic heteroarene [CHEBI:38179] (375)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  phenols [CHEBI:33853] (868)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  monocyclic compound [CHEBI:33661] (2007)   heteromonocyclic compound [CHEBI:33670] (2004)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   mancude organic heteromonocyclic parent [CHEBI:35555] (392)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   mancude organic heteromonocyclic parent [CHEBI:35555] (392)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   monocyclic heteroarene [CHEBI:38179] (375)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organosulfur heterocyclic compound [CHEBI:38106] (367)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   monocyclic heteroarene [CHEBI:38179] (375)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  phenols [CHEBI:33853] (868)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   mancude organic heteromonocyclic parent [CHEBI:35555] (392)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   monocyclic heteroarene [CHEBI:38179] (375)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organosulfur heterocyclic compound [CHEBI:38106] (367)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  heteromonocyclic compound [CHEBI:33670] (2004)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   mancude organic heteromonocyclic parent [CHEBI:35555] (392)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   mancude organic heteromonocyclic parent [CHEBI:35555] (392)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   monocyclic heteroarene [CHEBI:38179] (375)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organosulfur heterocyclic compound [CHEBI:38106] (367)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   monocyclic heteroarene [CHEBI:38179] (375)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  phenols [CHEBI:33853] (868)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  heteroatomic molecular entity [CHEBI:37577] (13672)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   oxoacid [CHEBI:24833] (3119)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   phenols [CHEBI:33853] (868)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  hydrides [CHEBI:33692] (1374)   organic hydride [CHEBI:37175] (1178)   organic fundamental parent [CHEBI:33245] (1178)   heterocyclic organic fundamental parent [CHEBI:35552] (537)   mancude organic heterocyclic parent [CHEBI:35571] (481)   mancude organic heteromonocyclic parent [CHEBI:35555] (392)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1)  organic mancude parent [CHEBI:35573] (488)   mancude organic heterocyclic parent [CHEBI:35571] (481)   mancude organic heteromonocyclic parent [CHEBI:35555] (392)   azole [CHEBI:68452] (357)   thiazoles [CHEBI:48901] (64)   1,3-thiazole [CHEBI:38418] (59)   4-methylaeruginoic acid [CHEBI:66368] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:66368] ChEBI Compound Description:   A 1,3-thiazole that is 4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid substituted by a 2-hydroxyphenyl group at position 2 and a methyl group at position 4 (the 4S stereoisomer). It is isolated from the culture broth of Streptomyces sp.KCTC9303 and exhibits potent cytotoxic activites against number of tumour cell lines. ChEBI Compound Identification Number:   66368 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C11H11NO3S/c1-11(10(14)15)6-16-9(12-11)7-4-2-3-5-8(7)13/h2-5,13H,6H2,1H3,(H,14,15)/t11-/m1/s1 ChEBI InChIKey Value:   OXCVIPGXPILNPT-LLVKDONJSA-N ChEBI Compound Name:   4-methylaeruginoic acid ChEBI SMILES Value:   C[C@@]1(CSC(=N1)c1ccccc1O)C(O)=O ChEBI Substance ID:   160645275 ChEBI URL:   ChEBI:66368 ChemSpider ID:   19557412 Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   OXCVIPGXPILNPT_LLVKDONJSA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   23520101