Item 1 of 1 (back to results) myrciacitrin I A flavanone glycoside that is (2S)-flavanone substituted by methyl groups at positions 6 and 8, hydroxy groups at positions 5, 2' and 5' and a beta-D-glucopyranosyloxy residue at position 7. Isolated from the leaves of Myrcia multiflora, it exhibits inhibitory activity against alpha-glucosidase and aldose reductase.

Current search: 03. Biological Effects of Specific Chemicals: biochemical uses [CHEBI:52206] > enzyme inhibitor [CHEBI:23924] > alpha-glucosidase inhibitor [CHEBI:67239] > myrciacitrin I [CHEBI:66417] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 03. Biological Effects of Specific Chemicals  03. Biological Effects of Specific Chemicals  biochemical uses [CHEBI:52206] (3306)   enzyme inhibitor [CHEBI:23924] (825)   alpha-glucosidase inhibitor [CHEBI:67239] (18)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  aldose reductase inhibitor [CHEBI:48550] (11)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  metabolite [CHEBI:25212] (2692)   secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   s-block molecular entity [CHEBI:33674] (7287)   hydrogen molecular entity [CHEBI:33608] (6932)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   cyclic ketone [CHEBI:3992] (644)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  glycosyl compound [CHEBI:63161] (1006)   glycoside [CHEBI:24400] (633)   hexoside [CHEBI:35313] (246)   glucoside [CHEBI:24278] (206)   D-glucoside [CHEBI:35436] (202)   beta-D-glucoside [CHEBI:10400] (171)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  beta-glucoside [CHEBI:60980] (171)   beta-D-glucoside [CHEBI:10400] (171)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  carbohydrate derivative [CHEBI:63299] (2582)   monosaccharide derivative [CHEBI:63367] (720)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavonoids [CHEBI:72544] (433)   flavonoid [CHEBI:47916] (301)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   cyclic ketone [CHEBI:3992] (644)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  glycosyl compound [CHEBI:63161] (1006)   glycoside [CHEBI:24400] (633)   hexoside [CHEBI:35313] (246)   glucoside [CHEBI:24278] (206)   D-glucoside [CHEBI:35436] (202)   beta-D-glucoside [CHEBI:10400] (171)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  beta-glucoside [CHEBI:60980] (171)   beta-D-glucoside [CHEBI:10400] (171)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  carbohydrate derivative [CHEBI:63299] (2582)   monosaccharide derivative [CHEBI:63367] (720)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   cyclic ketone [CHEBI:3992] (644)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  glycosyl compound [CHEBI:63161] (1006)   glycoside [CHEBI:24400] (633)   hexoside [CHEBI:35313] (246)   glucoside [CHEBI:24278] (206)   D-glucoside [CHEBI:35436] (202)   beta-D-glucoside [CHEBI:10400] (171)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  beta-glucoside [CHEBI:60980] (171)   beta-D-glucoside [CHEBI:10400] (171)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  carbohydrate derivative [CHEBI:63299] (2582)   monosaccharide derivative [CHEBI:63367] (720)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavonoids [CHEBI:72544] (433)   flavonoid [CHEBI:47916] (301)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   cyclic ketone [CHEBI:3992] (644)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   polycyclic compound [CHEBI:33635] (4078)   heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613)   organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  aromatic compound [CHEBI:33655] (3799)   organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613)   organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   cyclic ketone [CHEBI:3992] (644)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  flavanone glycoside [CHEBI:72730] (17)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1)  heteroatomic molecular entity [CHEBI:37577] (13672)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   trihydroxyflavanone [CHEBI:38739] (28)   myrciacitrin I [CHEBI:66417] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:66417] ChEBI Compound Description:   A flavanone glycoside that is (2S)-flavanone substituted by methyl groups at positions 6 and 8, hydroxy groups at positions 5, 2' and 5' and a beta-D-glucopyranosyloxy residue at position 7. Isolated from the leaves of Myrcia multiflora, it exhibits inhibitory activity against alpha-glucosidase and aldose reductase. ChEBI Compound Identification Number:   66417 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C23H26O11/c1-8-17(28)16-13(27)6-14(11-5-10(25)3-4-12(11)26)32-22(16)9(2)21(8)34-23-20(31)19(30)18(29)15(7-24)33-23/h3-5,14-15,18-20,23-26,28-31H,6-7H2,1-2H3/t14-,15+,18+,19-,20+,23-/m0/s1 ChEBI InChIKey Value:   XIMHLIFRXMEWEW-HMFSKKNISA-N ChEBI Compound Name:   myrciacitrin I ChEBI SMILES Value:   Cc1c(O)c2C(=O)C[C@H](Oc2c(C)c1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c1cc(O)ccc1O ChEBI Substance ID:   160709688 ChEBI URL:   ChEBI:66417 ChemSpider ID:   159249 Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   XIMHLIFRXMEWEW_HMFSKKNISA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   183137