Item 1 of 1 (back to results) citrafungin A A carboxylic ester obtained by the formal condensation of 4-carboxy group of (2R)-2-hydroxy-2-{(3R,5R)-2-oxo-5-[(1E,5Z)-tetradeca-1,5-dien-1-yl]tetrahydrofuran-3-yl}butanedioic acid with the hydroxy group of 3-carboxy-2,3-dideoxy-L-threo-pentaric acid. It is a fungal metabolite that acts as an inhibitor of geranylgeranyltransferase type I(GGTase I) of pathogenic fungal species.

Current search: 03. Biological Effects of Specific Chemicals: biochemical uses [CHEBI:52206] > enzyme inhibitor [CHEBI:23924] > geranylgeranyltransferase type I inhibitor [CHEBI:67267] > citrafungin A [CHEBI:65635] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 03. Biological Effects of Specific Chemicals  03. Biological Effects of Specific Chemicals  biochemical uses [CHEBI:52206] (3306)   enzyme inhibitor [CHEBI:23924] (825)   geranylgeranyltransferase type I inhibitor [CHEBI:67267] (3)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  metabolite [CHEBI:25212] (2692)   secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  antimicrobial agent [CHEBI:33281] (927)   antifungal agent [CHEBI:35718] (130)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1) 06. Name of Biological Source of Chemical  06. Name of Biological Source of Chemical  Fungi, Yeasts, Molds and Mildews (348) 07. Part of Biological Source of Chemical  07. Part of Biological Source of Chemical  unspecified structure [PO:0000004] (703) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   s-block molecular entity [CHEBI:33674] (7287)   hydrogen molecular entity [CHEBI:33608] (6932)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   oxoacid [CHEBI:24833] (3119)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   tetracarboxylic acid [CHEBI:35742] (17)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   oxoacid [CHEBI:24833] (3119)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   tetracarboxylic acid [CHEBI:35742] (17)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   tetracarboxylic acid [CHEBI:35742] (17)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   tetracarboxylic acid [CHEBI:35742] (17)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   tetracarboxylic acid [CHEBI:35742] (17)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   tetracarboxylic acid [CHEBI:35742] (17)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   tetracarboxylic acid [CHEBI:35742] (17)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   tetracarboxylic acid [CHEBI:35742] (17)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  ester [CHEBI:35701] (3370)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  organic acid [CHEBI:64709] (3008)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   tetracarboxylic acid [CHEBI:35742] (17)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   tetracarboxylic acid [CHEBI:35742] (17)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   monocyclic compound [CHEBI:33661] (2007)   heteromonocyclic compound [CHEBI:33670] (2004)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  heteromonocyclic compound [CHEBI:33670] (2004)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   organic heteromonocyclic compound [CHEBI:25693] (2004)   oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  oxolanes [CHEBI:26912] (352)   tetrahydrofuranone [CHEBI:47016] (51)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  lactone [CHEBI:25000] (516)   gamma-lactone [CHEBI:37581] (157)   butan-4-olide [CHEBI:22950] (43)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   tetracarboxylic acid [CHEBI:35742] (17)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1)  heteroatomic molecular entity [CHEBI:37577] (13672)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   oxoacid [CHEBI:24833] (3119)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   tetracarboxylic acid [CHEBI:35742] (17)   citrafungin A [CHEBI:65635] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:65635] ChEBI Compound Description:   A carboxylic ester obtained by the formal condensation of 4-carboxy group of (2R)-2-hydroxy-2-{(3R,5R)-2-oxo-5-[(1E,5Z)-tetradeca-1,5-dien-1-yl]tetrahydrofuran-3-yl}butanedioic acid with the hydroxy group of 3-carboxy-2,3-dideoxy-L-threo-pentaric acid. It is a fungal metabolite that acts as an inhibitor of geranylgeranyltransferase type I(GGTase I) of pathogenic fungal species. ChEBI Compound Identification Number:   65635 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C28H40O13/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-18-15-20(26(36)40-18)28(39,27(37)38)17-22(31)41-23(25(34)35)19(24(32)33)16-21(29)30/h9-10,13-14,18-20,23,39H,2-8,11-12,15-17H2,1H3,(H,29,30)(H,32,33)(H,34,35)(H,37,38)/b10-9-,14-13+/t18-,19-,20-,23+,28+/m0/s1 ChEBI InChIKey Value:   ILSZYBVYZFASML-KRZMJZBHSA-N ChEBI Compound Name:   citrafungin A ChEBI SMILES Value:   [H][C@@]1(C[C@@H](OC1=O)\C=C\CC\C=C/CCCCCCCC)[C@](O)(CC(=O)O[C@H]([C@H](CC(O)=O)C(O)=O)C(O)=O)C(O)=O ChEBI Substance ID:   160645313 ChEBI URL:   ChEBI:65635 ChemSpider ID:   9585549 Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   ILSZYBVYZFASML_KRZMJZBHSA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   11410656