Item 1 of 1 (back to results) TMC-52A "An epoxide which is a carboxamide obtained by the formal condensation of one of the carboxy groups of oxirane-2,3-dicarboxylic acid with N-{3-[(4-aminobutyl)amino]propyl}-L-tyrosinamide. It is a natural product, isolated from Gliocladium sp. F-2665. TMC-52A acts as an inhibitor of cysteine proteinases, particularly cathepsin B (EC 3.4.22.1), cathepsin L (EC 3.4.22.15), and papain (EC 3.4.22.2); IC50 values are 320 nM, 13 nM, and 44 nM, respectively. The epoxide group has trans configuration but its exact stereochemistry is uncertain: it is either (2R,3R) or (2S,3S)."

Current search: 03. Biological Effects of Specific Chemicals: biochemical uses [CHEBI:52206] > enzyme inhibitor [CHEBI:23924] > protease inhibitor [CHEBI:37670] > cysteine protease inhibitor [CHEBI:64152] > cathepsin L inhibitor [CHEBI:70821] > TMC-52A [CHEBI:66238] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 03. Biological Effects of Specific Chemicals  03. Biological Effects of Specific Chemicals  biochemical uses [CHEBI:52206] (3306)   enzyme inhibitor [CHEBI:23924] (825)   protease inhibitor [CHEBI:37670] (37)   cysteine protease inhibitor [CHEBI:64152] (11)   cathepsin B inhibitor [CHEBI:64932] (5)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  cathepsin L inhibitor [CHEBI:70821] (4)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  papain inhibitor [CHEBI:70822] (4)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  metabolite [CHEBI:25212] (2692)   secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  antimicrobial agent [CHEBI:33281] (927)   antibiotic [CHEBI:22582] (193)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1) 06. Name of Biological Source of Chemical  06. Name of Biological Source of Chemical  Fungi, Yeasts, Molds and Mildews (348)   Deuteromycotina (255)   Hyphomycetes (137)   Gliocladium (4) 07. Part of Biological Source of Chemical  07. Part of Biological Source of Chemical  unspecified structure [PO:0000004] (703) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   s-block molecular entity [CHEBI:33674] (7287)   hydrogen molecular entity [CHEBI:33608] (6932)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   oxoacid [CHEBI:24833] (3119)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   phenols [CHEBI:33853] (868)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   pnictogen molecular entity [CHEBI:33302] (10027)   nitrogen molecular entity [CHEBI:51143] (7930)   amide [CHEBI:32988] (1863)   primary amide [CHEBI:33256] (1586)   carboxamide [CHEBI:37622] (1381)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organonitrogen compound [CHEBI:35352] (6705)   carboxamide [CHEBI:37622] (1381)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organic amino compound [CHEBI:50047] (2472)   primary amino compound [CHEBI:50994] (104)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  secondary amino compound [CHEBI:50995] (110)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   oxoacid [CHEBI:24833] (3119)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   phenols [CHEBI:33853] (868)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  carboxamide [CHEBI:37622] (1381)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  carboxamide [CHEBI:37622] (1381)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organonitrogen compound [CHEBI:35352] (6705)   carboxamide [CHEBI:37622] (1381)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organic amino compound [CHEBI:50047] (2472)   primary amino compound [CHEBI:50994] (104)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  secondary amino compound [CHEBI:50995] (110)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  carboxamide [CHEBI:37622] (1381)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   phenols [CHEBI:33853] (868)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organic amino compound [CHEBI:50047] (2472)   primary amino compound [CHEBI:50994] (104)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  secondary amino compound [CHEBI:50995] (110)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organic acid [CHEBI:64709] (3008)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenols [CHEBI:33853] (868)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   aromatic compound [CHEBI:33655] (3799)   organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenols [CHEBI:33853] (868)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenols [CHEBI:33853] (868)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenols [CHEBI:33853] (868)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  heteroatomic molecular entity [CHEBI:37577] (13672)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   oxoacid [CHEBI:24833] (3119)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   phenols [CHEBI:33853] (868)   TMC-52A [CHEBI:66238] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:66238] ChEBI Compound Description:   "An epoxide which is a carboxamide obtained by the formal condensation of one of the carboxy groups of oxirane-2,3-dicarboxylic acid with N-{3-[(4-aminobutyl)amino]propyl}-L-tyrosinamide. It is a natural product, isolated from Gliocladium sp. F-2665. TMC-52A acts as an inhibitor of cysteine proteinases, particularly cathepsin B (EC 3.4.22.1), cathepsin L (EC 3.4.22.15), and papain (EC 3.4.22.2); IC50 values are 320 nM, 13 nM, and 44 nM, respectively. The epoxide group has trans configuration but its exact stereochemistry is uncertain: it is either (2R,3R) or (2S,3S)." ChEBI Compound Identification Number:   66238 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C20H30N4O6/c21-8-1-2-9-22-10-3-11-23-18(26)15(12-13-4-6-14(25)7-5-13)24-19(27)16-17(30-16)20(28)29/h4-7,15-17,22,25H,1-3,8-12,21H2,(H,23,26)(H,24,27)(H,28,29)/t15-,16?,17?/m0/s1 ChEBI InChIKey Value:   PRCZPOBZJVCPKL-GTPINHCMSA-N ChEBI Compound Name:   TMC-52A ChEBI SMILES Value:   NCCCCNCCCNC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)C1OC1C(O)=O ChEBI Substance ID:   160645248 ChEBI URL:   ChEBI:66238 ChemSpider ID:   28533022 Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   PRCZPOBZJVCPKL_GTPINHCMSA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   70678756