Item 1 of 1 (back to results) (-)-cubebin A lignan that consists of tetrahydrofuran-2-ol substituted by two 1,3-benzodioxol-5-ylmethyl groups at positions 3 and 4 respectively (the 2S,3R,4R stereoisomer). It is isolated from the leaves of Piper nigrum and exhibits analgesic, anti-inflammatory, antimicrobial and trypanocidal activities.

Current search: 03. Biological Effects of Specific Chemicals: antimicrobial agent [CHEBI:33281] > (-)-cubebin [CHEBI:65684] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 03. Biological Effects of Specific Chemicals  03. Biological Effects of Specific Chemicals  biochemical uses [CHEBI:52206] (3306)   metabolite [CHEBI:25212] (2692)   secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  pharmacological uses [CHEBI:52210] (736)   analgesic [CHEBI:35480] (114)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  neurotransmitter agent [CHEBI:35942] (471)   histaminergic drug [CHEBI:37957] (94)   histamine antagonist [CHEBI:37956] (87)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  antimicrobial agent [CHEBI:33281] (927)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  antimicrobial drug [CHEBI:36043] (169)   antiprotozoal drug [CHEBI:35820] (168)   trypanocidal drug [CHEBI:36335] (16)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1) 05. Industrial Uses  05. Industrial Uses  anti-inflammatory agent [CHEBI:67079] (79)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1) 06. Name of Biological Source of Chemical  06. Name of Biological Source of Chemical  Plantae (1926)   Magnoliophyta (1872)   Magnoliopsida (1649)   Piperales (63)   Piperaceae (62)   Piper (62)   Piper nigrum (3) 07. Part of Biological Source of Chemical  07. Part of Biological Source of Chemical  plant structure [PO:0009011] (1497)   multi-tissue plant structure [PO:0025496] (1114)   plant organ [PO:0009008] (970)   phyllome [PO:0006001] (351)   leaf [PO:0025034] (351) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   s-block molecular entity [CHEBI:33674] (7287)   hydrogen molecular entity [CHEBI:33608] (6932)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   secondary alcohol [CHEBI:35681] (342)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  hemiacetal [CHEBI:5653] (52)   lactol [CHEBI:38131] (51)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   secondary alcohol [CHEBI:35681] (342)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  hemiacetal [CHEBI:5653] (52)   lactol [CHEBI:38131] (51)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzodioxoles [CHEBI:38298] (21)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  acetal [CHEBI:59769] (62)   cyclic acetal [CHEBI:59770] (28)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzodioxoles [CHEBI:38298] (21)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  acetal [CHEBI:59769] (62)   cyclic acetal [CHEBI:59770] (28)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzodioxoles [CHEBI:38298] (21)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzodioxoles [CHEBI:38298] (21)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzodioxoles [CHEBI:38298] (21)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  acetal [CHEBI:59769] (62)   cyclic acetal [CHEBI:59770] (28)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   secondary alcohol [CHEBI:35681] (342)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  hemiacetal [CHEBI:5653] (52)   lactol [CHEBI:38131] (51)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzodioxoles [CHEBI:38298] (21)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzodioxoles [CHEBI:38298] (21)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374)   lignan [CHEBI:25036] (34)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   polycyclic compound [CHEBI:33635] (4078)   heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613)   organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzodioxoles [CHEBI:38298] (21)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  bicyclic compound [CHEBI:33636] (1511)   heterobicyclic compound [CHEBI:33672] (1315)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzodioxoles [CHEBI:38298] (21)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  aromatic compound [CHEBI:33655] (3799)   organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374)   lignan [CHEBI:25036] (34)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzodioxoles [CHEBI:38298] (21)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzodioxoles [CHEBI:38298] (21)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374)   lignan [CHEBI:25036] (34)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzodioxoles [CHEBI:38298] (21)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzodioxoles [CHEBI:38298] (21)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613)   organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzodioxoles [CHEBI:38298] (21)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  heterobicyclic compound [CHEBI:33672] (1315)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzodioxoles [CHEBI:38298] (21)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzodioxoles [CHEBI:38298] (21)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzodioxoles [CHEBI:38298] (21)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374)   lignan [CHEBI:25036] (34)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  heteroatomic molecular entity [CHEBI:37577] (13672)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   secondary alcohol [CHEBI:35681] (342)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)  hemiacetal [CHEBI:5653] (52)   lactol [CHEBI:38131] (51)   (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:65684] ChEBI Compound Description:   A lignan that consists of tetrahydrofuran-2-ol substituted by two 1,3-benzodioxol-5-ylmethyl groups at positions 3 and 4 respectively (the 2S,3R,4R stereoisomer). It is isolated from the leaves of Piper nigrum and exhibits analgesic, anti-inflammatory, antimicrobial and trypanocidal activities. ChEBI Compound Identification Number:   65684 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C20H20O6/c21-20-15(6-13-2-4-17-19(8-13)26-11-24-17)14(9-22-20)5-12-1-3-16-18(7-12)25-10-23-16/h1-4,7-8,14-15,20-21H,5-6,9-11H2/t14-,15+,20-/m0/s1 ChEBI InChIKey Value:   DIYWRNLYKJKHAM-MDOVXXIYSA-N ChEBI Compound Name:   (-)-cubebin ChEBI SMILES Value:   [H][C@@]1(CO[C@H](O)[C@]1([H])Cc1ccc2OCOc2c1)Cc1ccc2OCOc2c1 ChEBI Substance ID:   160709586 ChEBI URL:   ChEBI:65684 ChemSpider ID:   104954 Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   DIYWRNLYKJKHAM_MDOVXXIYSA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   117443