New Search

Item 1 of 1 (back to results)

5alpha-epoxyalantolactone
A sesquiterpene lactone that is the 5alpha-epoxy derivative of alantolactone. Isolated from the root extracts of Inula helenium, it exhibits antimycobacterial activity.


Current search:

03. Biological Effects of Specific Chemicals: antimicrobial agent [CHEBI:33281] > antibacterial agent [CHEBI:33282] > antibacterial drug [CHEBI:36047] > antimycobacterial drug [CHEBI:64912] > 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856]
×

Select any link to see items in a related category.

more general categories    information about this item
03. Biological Effects of Specific Chemicals 
03. Biological Effects of Specific Chemicals
 biochemical uses [CHEBI:52206] (3306) 
 metabolite [CHEBI:25212] (2692) 
 secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 antimicrobial agent [CHEBI:33281] (927) 
 antibacterial agent [CHEBI:33282] (317) 
 antibacterial drug [CHEBI:36047] (177) 
 antimycobacterial drug [CHEBI:64912] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
06. Name of Biological Source of Chemical 
06. Name of Biological Source of Chemical
 Plantae (1926) 
 Magnoliophyta (1872) 
 Magnoliopsida (1649) 
 Asterales (91) 
 Asteraceae (69) 
 Inula (27) 
 Inula helenium (2)
07. Part of Biological Source of Chemical 
07. Part of Biological Source of Chemical
 plant structure [PO:0009011] (1497) 
 multi-tissue plant structure [PO:0025496] (1114) 
 plant organ [PO:0009008] (970) 
 plant axis [PO:0025004] (691) 
 root [PO:0009005] (486)
08. Chemical Category 
08. Chemical Category
 main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650) 
 p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343) 
 chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225) 
 oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414) 
 organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352) 
 ether [CHEBI:25698] (876) 
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 terpene lactone [CHEBI:37668] (67) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 terpene lactone [CHEBI:37668] (67) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874) 
 organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352) 
 ether [CHEBI:25698] (876) 
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 terpene lactone [CHEBI:37668] (67) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 terpene lactone [CHEBI:37668] (67) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847) 
 organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769) 
 lipid [CHEBI:18059] (3532) 
 isoprenoid [CHEBI:24913] (1402) 
 terpenoid [CHEBI:26873] (1099) 
 sesquiterpenoid [CHEBI:26658] (209) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 terpene lactone [CHEBI:37668] (67) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 isoprenoid [CHEBI:24913] (1402) 
 terpenoid [CHEBI:26873] (1099) 
 sesquiterpenoid [CHEBI:26658] (209) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 terpene lactone [CHEBI:37668] (67) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 terpene lactone [CHEBI:37668] (67) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541) 
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874) 
 organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352) 
 ether [CHEBI:25698] (876) 
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 terpene lactone [CHEBI:37668] (67) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 terpene lactone [CHEBI:37668] (67) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 ester [CHEBI:35701] (3370) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 terpene lactone [CHEBI:37668] (67) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 terpene lactone [CHEBI:37668] (67) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 organic molecule [CHEBI:72695] (11399) 
 organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 terpene lactone [CHEBI:37668] (67) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541) 
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 organic polycyclic compound [CHEBI:51958] (1654) 
 organic tricyclic compound [CHEBI:51959] (755) 
 organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541) 
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932) 
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 terpene lactone [CHEBI:37668] (67) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777) 
 molecule [CHEBI:25367] (11520) 
 cyclic compound [CHEBI:33595] (7817) 
 polycyclic compound [CHEBI:33635] (4078) 
 heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613) 
 heterotricyclic compound [CHEBI:36688] (541) 
 organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541) 
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541) 
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 organic polycyclic compound [CHEBI:51958] (1654) 
 organic tricyclic compound [CHEBI:51959] (755) 
 organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541) 
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 terpene lactone [CHEBI:37668] (67) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541) 
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 organic polycyclic compound [CHEBI:51958] (1654) 
 organic tricyclic compound [CHEBI:51959] (755) 
 organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541) 
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 terpene lactone [CHEBI:37668] (67) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541) 
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613) 
 heterotricyclic compound [CHEBI:36688] (541) 
 organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541) 
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541) 
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 organic molecule [CHEBI:72695] (11399) 
 organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 terpene lactone [CHEBI:37668] (67) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541) 
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 organic polycyclic compound [CHEBI:51958] (1654) 
 organic tricyclic compound [CHEBI:51959] (755) 
 organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541) 
 naphthofuran [CHEBI:39270] (11) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
 organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932) 
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 terpene lactone [CHEBI:37668] (67) 
 sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46) 
 5alpha-epoxyalantolactone [CHEBI:65856] (1)
ChEBI Compound Accession Identifier  [CHEBI:65856]
ChEBI Compound Description  A sesquiterpene lactone that is the 5alpha-epoxy derivative of alantolactone. Isolated from the root extracts of Inula helenium, it exhibits antimycobacterial activity.
ChEBI Compound Identification Number  65856
ChEBI InChI Value  InChI=1S/C15H20O3/c1-8-5-4-6-14(3)7-10-11(9(2)13(16)17-10)12-15(8,14)18-12/h8,10-12H,2,4-7H2,1,3H3/t8-,10+,11+,12-,14+,15-/m0/s1
ChEBI InChIKey Value  YIQKVCDNUFDAHB-HKKVUVRFSA-N
ChEBI Compound Name  5alpha-epoxyalantolactone
ChEBI SMILES Value  [H][C@@]12C[C@@]3(C)CCC[C@H](C)[C@@]33O[C@H]3[C@]1([H])C(=C)C(=O)O2
ChEBI Substance ID  160709619
ChEBI URL  ChEBI:65856
ChemSpider ID  416623
Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey)  YIQKVCDNUFDAHB_HKKVUVRFSA_N_000_000000
PubChem Compound ID  474521