Item 1 of 1 (back to results) callophycoic acid C A dibenzooxepine diterpenoid that is hexahydrodibenzo[b,e]oxepine-2-carboxylic acid with an isolated double bond between positions 6a and 7 and is substituted by a bromo, 2-[(1S,3S,6S)-3-bromo-6-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl]ethyl and a methyl group at positions 9, 10 and 10 respectively (the 9S,10S,10aR stereoisomer). It is isolated from the Fijian red alga Callophycus serratus and exhibits antibacterial, antimalarial and anticancer activities.

Current search: 03. Biological Effects of Specific Chemicals: antimicrobial agent [CHEBI:33281] > antibacterial agent [CHEBI:33282] > callophycoic acid C [CHEBI:65559] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 03. Biological Effects of Specific Chemicals  03. Biological Effects of Specific Chemicals  biochemical uses [CHEBI:52206] (3306)   metabolite [CHEBI:25212] (2692)   secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  antimicrobial agent [CHEBI:33281] (927)   antibacterial agent [CHEBI:33282] (317)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  antimicrobial drug [CHEBI:36043] (169)   antiprotozoal drug [CHEBI:35820] (168)   antimalarial [CHEBI:38068] (89)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1) 05. Industrial Uses  05. Industrial Uses  pharmaceutical [CHEBI:52217] (1978)   drug [CHEBI:23888] (1930)   antineoplastic agent [CHEBI:35610] (760)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   s-block molecular entity [CHEBI:33674] (7287)   hydrogen molecular entity [CHEBI:33608] (6932)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   oxoacid [CHEBI:24833] (3119)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   tertiary alcohol [CHEBI:26878] (183)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   halogen molecular entity [CHEBI:24471] (1475)   bromine molecular entity [CHEBI:22928] (199)   organobromine compound [CHEBI:37141] (138)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  halide [CHEBI:37578] (1402)   organohalogen compound [CHEBI:36684] (976)   organobromine compound [CHEBI:37141] (138)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   oxoacid [CHEBI:24833] (3119)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   tertiary alcohol [CHEBI:26878] (183)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   lipid [CHEBI:18059] (3532)   isoprenoid [CHEBI:24913] (1402)   terpenoid [CHEBI:26873] (1099)   diterpenoid [CHEBI:23849] (265)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  isoprenoid [CHEBI:24913] (1402)   terpenoid [CHEBI:26873] (1099)   diterpenoid [CHEBI:23849] (265)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541)   dibenzooxepine [CHEBI:38926] (12)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organohalogen compound [CHEBI:36684] (976)   organobromine compound [CHEBI:37141] (138)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   tertiary alcohol [CHEBI:26878] (183)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic acid [CHEBI:64709] (3008)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541)   dibenzooxepine [CHEBI:38926] (12)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  carbocyclic compound [CHEBI:33598] (1130)   benzenoid aromatic compound [CHEBI:33836] (730)   benzenes [CHEBI:22712] (386)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   benzenoid aromatic compound [CHEBI:33836] (730)   benzenes [CHEBI:22712] (386)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic polycyclic compound [CHEBI:51958] (1654)   organic tricyclic compound [CHEBI:51959] (755)   organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541)   dibenzooxepine [CHEBI:38926] (12)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   homocyclic compound [CHEBI:33597] (1134)   carbocyclic compound [CHEBI:33598] (1130)   benzenoid aromatic compound [CHEBI:33836] (730)   benzenes [CHEBI:22712] (386)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  polycyclic compound [CHEBI:33635] (4078)   heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613)   heterotricyclic compound [CHEBI:36688] (541)   organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541)   dibenzooxepine [CHEBI:38926] (12)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541)   dibenzooxepine [CHEBI:38926] (12)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic polycyclic compound [CHEBI:51958] (1654)   organic tricyclic compound [CHEBI:51959] (755)   organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541)   dibenzooxepine [CHEBI:38926] (12)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  aromatic compound [CHEBI:33655] (3799)   organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   benzenoid aromatic compound [CHEBI:33836] (730)   benzenes [CHEBI:22712] (386)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541)   dibenzooxepine [CHEBI:38926] (12)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  carbocyclic compound [CHEBI:33598] (1130)   benzenoid aromatic compound [CHEBI:33836] (730)   benzenes [CHEBI:22712] (386)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   benzenoid aromatic compound [CHEBI:33836] (730)   benzenes [CHEBI:22712] (386)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic polycyclic compound [CHEBI:51958] (1654)   organic tricyclic compound [CHEBI:51959] (755)   organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541)   dibenzooxepine [CHEBI:38926] (12)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541)   dibenzooxepine [CHEBI:38926] (12)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613)   heterotricyclic compound [CHEBI:36688] (541)   organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541)   dibenzooxepine [CHEBI:38926] (12)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541)   dibenzooxepine [CHEBI:38926] (12)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541)   dibenzooxepine [CHEBI:38926] (12)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  carbocyclic compound [CHEBI:33598] (1130)   benzenoid aromatic compound [CHEBI:33836] (730)   benzenes [CHEBI:22712] (386)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   benzenoid aromatic compound [CHEBI:33836] (730)   benzenes [CHEBI:22712] (386)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic polycyclic compound [CHEBI:51958] (1654)   organic tricyclic compound [CHEBI:51959] (755)   organic heterotricyclic compound [CHEBI:26979] (541)   dibenzooxepine [CHEBI:38926] (12)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  heteroatomic molecular entity [CHEBI:37577] (13672)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   oxoacid [CHEBI:24833] (3119)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   benzoic acids [CHEBI:22723] (150)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   tertiary alcohol [CHEBI:26878] (183)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1)  halide [CHEBI:37578] (1402)   organohalogen compound [CHEBI:36684] (976)   organobromine compound [CHEBI:37141] (138)   callophycoic acid C [CHEBI:65559] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:65559] ChEBI Compound Description:   A dibenzooxepine diterpenoid that is hexahydrodibenzo[b,e]oxepine-2-carboxylic acid with an isolated double bond between positions 6a and 7 and is substituted by a bromo, 2-[(1S,3S,6S)-3-bromo-6-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl]ethyl and a methyl group at positions 9, 10 and 10 respectively (the 9S,10S,10aR stereoisomer). It is isolated from the Fijian red alga Callophycus serratus and exhibits antibacterial, antimalarial and anticancer activities. ChEBI Compound Identification Number:   65559 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C27H36Br2O4/c1-25(2)21(27(4,32)12-10-22(25)28)9-11-26(3)19-14-18-13-16(24(30)31)5-7-20(18)33-15-17(19)6-8-23(26)29/h5-7,13,19,21-23,32H,8-12,14-15H2,1-4H3,(H,30,31)/t19-,21+,22+,23+,26+,27+/m1/s1 ChEBI InChIKey Value:   HKJSNLGQALZKKO-KXSKSBKOSA-N ChEBI Compound Name:   callophycoic acid C ChEBI SMILES Value:   [H][C@@]12Cc3cc(ccc3OCC1=CC[C@H](Br)[C@@]2(C)CC[C@@H]1[C@@](C)(O)CC[C@H](Br)C1(C)C)C(O)=O ChEBI Substance ID:   160655744 ChEBI URL:   ChEBI:65559 ChemSpider ID:   27023089 Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   HKJSNLGQALZKKO_KXSKSBKOSA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   23584318