New Search

Item 1 of 1 (back to results)

3-(Z)-caffeoyllupeol
A pentacyclic triterpenoid that is the cinnamate ester obtained by the formal condensation of the carboxylic group of cis-caffeic acid with the hydroxy group of lupeol (the 3beta stereoisomer). It is isolated from the fruits of Bruguiera parviflora and exhibits antimalarial activity.

Current search:

03. Biological Effects of Specific Chemicals: antimicrobial agent [CHEBI:33281] > antimicrobial drug [CHEBI:36043] > antiprotozoal drug [CHEBI:35820] > antimalarial [CHEBI:38068] > 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549]
×

Select any link to see items in a related category.

more general categories    information about this item
03. Biological Effects of Specific Chemicals 
03. Biological Effects of Specific Chemicals
 biochemical uses [CHEBI:52206] (3306) 
 metabolite [CHEBI:25212] (2692) 
 secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 antimicrobial agent [CHEBI:33281] (927) 
 antimicrobial drug [CHEBI:36043] (169) 
 antiprotozoal drug [CHEBI:35820] (168) 
 antimalarial [CHEBI:38068] (89) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
08. Chemical Category 
08. Chemical Category
 main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650) 
 s-block molecular entity [CHEBI:33674] (7287) 
 hydrogen molecular entity [CHEBI:33608] (6932) 
 hydroxides [CHEBI:24651] (5641) 
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 phenols [CHEBI:33853] (868) 
 benzenediols [CHEBI:33570] (188) 
 catechols [CHEBI:33566] (97) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343) 
 chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225) 
 oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414) 
 hydroxides [CHEBI:24651] (5641) 
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 phenols [CHEBI:33853] (868) 
 benzenediols [CHEBI:33570] (188) 
 catechols [CHEBI:33566] (97) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352) 
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 alpha,beta-unsaturated carboxylic ester [CHEBI:51737] (68) 
 enoate ester [CHEBI:51702] (65) 
 cinnamate ester [CHEBI:36087] (36) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874) 
 organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352) 
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 alpha,beta-unsaturated carboxylic ester [CHEBI:51737] (68) 
 enoate ester [CHEBI:51702] (65) 
 cinnamate ester [CHEBI:36087] (36) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847) 
 organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769) 
 lipid [CHEBI:18059] (3532) 
 isoprenoid [CHEBI:24913] (1402) 
 terpenoid [CHEBI:26873] (1099) 
 triterpenoid [CHEBI:36615] (228) 
 pentacyclic triterpenoid [CHEBI:25872] (112) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 isoprenoid [CHEBI:24913] (1402) 
 terpenoid [CHEBI:26873] (1099) 
 triterpenoid [CHEBI:36615] (228) 
 pentacyclic triterpenoid [CHEBI:25872] (112) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197) 
 organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874) 
 organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352) 
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 alpha,beta-unsaturated carboxylic ester [CHEBI:51737] (68) 
 enoate ester [CHEBI:51702] (65) 
 cinnamate ester [CHEBI:36087] (36) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 phenols [CHEBI:33853] (868) 
 benzenediols [CHEBI:33570] (188) 
 catechols [CHEBI:33566] (97) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 ester [CHEBI:35701] (3370) 
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 alpha,beta-unsaturated carboxylic ester [CHEBI:51737] (68) 
 enoate ester [CHEBI:51702] (65) 
 cinnamate ester [CHEBI:36087] (36) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 organic molecule [CHEBI:72695] (11399) 
 organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633) 
 organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593) 
 phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374) 
 cinnamate ester [CHEBI:36087] (36) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 phenols [CHEBI:33853] (868) 
 benzenediols [CHEBI:33570] (188) 
 catechols [CHEBI:33566] (97) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 organic polycyclic compound [CHEBI:51958] (1654) 
 pentacyclic triterpenoid [CHEBI:25872] (112) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932) 
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 alpha,beta-unsaturated carboxylic ester [CHEBI:51737] (68) 
 enoate ester [CHEBI:51702] (65) 
 cinnamate ester [CHEBI:36087] (36) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777) 
 molecule [CHEBI:25367] (11520) 
 cyclic compound [CHEBI:33595] (7817) 
 polycyclic compound [CHEBI:33635] (4078) 
 organic polycyclic compound [CHEBI:51958] (1654) 
 pentacyclic triterpenoid [CHEBI:25872] (112) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 aromatic compound [CHEBI:33655] (3799) 
 organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593) 
 phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374) 
 cinnamate ester [CHEBI:36087] (36) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 phenols [CHEBI:33853] (868) 
 benzenediols [CHEBI:33570] (188) 
 catechols [CHEBI:33566] (97) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633) 
 organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593) 
 phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374) 
 cinnamate ester [CHEBI:36087] (36) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 phenols [CHEBI:33853] (868) 
 benzenediols [CHEBI:33570] (188) 
 catechols [CHEBI:33566] (97) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 organic polycyclic compound [CHEBI:51958] (1654) 
 pentacyclic triterpenoid [CHEBI:25872] (112) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 organic molecule [CHEBI:72695] (11399) 
 organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633) 
 organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593) 
 phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374) 
 cinnamate ester [CHEBI:36087] (36) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 phenols [CHEBI:33853] (868) 
 benzenediols [CHEBI:33570] (188) 
 catechols [CHEBI:33566] (97) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 organic polycyclic compound [CHEBI:51958] (1654) 
 pentacyclic triterpenoid [CHEBI:25872] (112) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932) 
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 alpha,beta-unsaturated carboxylic ester [CHEBI:51737] (68) 
 enoate ester [CHEBI:51702] (65) 
 cinnamate ester [CHEBI:36087] (36) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
 heteroatomic molecular entity [CHEBI:37577] (13672) 
 hydroxides [CHEBI:24651] (5641) 
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 phenols [CHEBI:33853] (868) 
 benzenediols [CHEBI:33570] (188) 
 catechols [CHEBI:33566] (97) 
 3-(Z)-caffeoyllupeol [CHEBI:65549] (1)
ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:65549]
ChEBI Compound Description:   A pentacyclic triterpenoid that is the cinnamate ester obtained by the formal condensation of the carboxylic group of cis-caffeic acid with the hydroxy group of lupeol (the 3beta stereoisomer). It is isolated from the fruits of Bruguiera parviflora and exhibits antimalarial activity.
ChEBI Compound Identification Number:   65549
ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C39H56O4/c1-24(2)26-15-18-36(5)21-22-38(7)27(34(26)36)11-13-31-37(6)19-17-32(35(3,4)30(37)16-20-39(31,38)8)43-33(42)14-10-25-9-12-28(40)29(41)23-25/h9-10,12,14,23,26-27,30-32,34,40-41H,1,11,13,15-22H2,2-8H3/b14-10-/t26-,27+,30-,31+,32-,34+,36+,37-,38+,39+/m0/s1
ChEBI InChIKey Value:   NIKLINODNHPPMX-JPXCXHODSA-N
ChEBI Compound Name:   3-(Z)-caffeoyllupeol
ChEBI SMILES Value:   [H][C@]12CC[C@]3([H])[C@@]4(C)CC[C@H](OC(=O)\C=C/c5ccc(O)c(O)c5)C(C)(C)[C@]4([H])CC[C@@]3(C)[C@]1(C)CC[C@@]1(C)CC[C@@H](C(C)=C)[C@]21[H]
ChEBI Substance ID:   160655754
ChEBI URL:   ChEBI:65549
ChemSpider ID:   9961317
Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   NIKLINODNHPPMX_JPXCXHODSA_N_000_000000
PubChem Compound ID:   11786639