New Search

Item 9 of 11 (back to results)
Previous previous next Next

TMC-52B
"An epoxide which is a carboxamide obtained by the formal condensation of one of the carboxy groups of oxirane-2,3-dicarboxylic acid with N-{4-[(3-aminopropyl)amino]butyl}-L-tyrosinamide. It is a natural product, isolated from Gliocladium sp. F-2665. TMC-52B acts as an inhibitor of cysteine proteinases, particularly cathepsin B (EC 3.4.22.1), cathepsin L (EC 3.4.22.15), and papain (EC 3.4.22.2); IC50 values are 200 nM, 10 nM, and 7 nM, respectively. The epoxide group has trans configuration but its exact stereochemistry is uncertain: it is either (2R,3R) or (2S,3S)."

Current search:

03. Biological Effects of Specific Chemicals: biochemical uses [CHEBI:52206] > enzyme inhibitor [CHEBI:23924] > protease inhibitor [CHEBI:37670] > cysteine protease inhibitor [CHEBI:64152]
×

Select any link to see items in a related category.

more general categories    information about this item
03. Biological Effects of Specific Chemicals 
03. Biological Effects of Specific Chemicals
 biochemical uses [CHEBI:52206] (3306) 
 enzyme inhibitor [CHEBI:23924] (825) 
 protease inhibitor [CHEBI:37670] (37) 
 cysteine protease inhibitor [CHEBI:64152] (11) 
 cathepsin B inhibitor [CHEBI:64932] (5) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 cathepsin L inhibitor [CHEBI:70821] (4) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 papain inhibitor [CHEBI:70822] (4) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 metabolite [CHEBI:25212] (2692) 
 secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 antimicrobial agent [CHEBI:33281] (927) 
 antibiotic [CHEBI:22582] (193) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
06. Name of Biological Source of Chemical 
06. Name of Biological Source of Chemical
 Fungi, Yeasts, Molds and Mildews (348) 
 Deuteromycotina (255) 
 Hyphomycetes (137) 
 Gliocladium (4)
07. Part of Biological Source of Chemical 
07. Part of Biological Source of Chemical
 unspecified structure [PO:0000004] (703)
08. Chemical Category 
08. Chemical Category
 main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650) 
 s-block molecular entity [CHEBI:33674] (7287) 
 hydrogen molecular entity [CHEBI:33608] (6932) 
 hydroxides [CHEBI:24651] (5641) 
 oxoacid [CHEBI:24833] (3119) 
 carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012) 
 carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005) 
 monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 phenols [CHEBI:33853] (868) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343) 
 pnictogen molecular entity [CHEBI:33302] (10027) 
 nitrogen molecular entity [CHEBI:51143] (7930) 
 organonitrogen compound [CHEBI:35352] (6705) 
 organic amino compound [CHEBI:50047] (2472) 
 primary amino compound [CHEBI:50994] (104) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 secondary amino compound [CHEBI:50995] (110) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225) 
 oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414) 
 hydroxides [CHEBI:24651] (5641) 
 oxoacid [CHEBI:24833] (3119) 
 carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012) 
 carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005) 
 monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 phenols [CHEBI:33853] (868) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352) 
 ether [CHEBI:25698] (876) 
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012) 
 carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005) 
 monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005) 
 monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874) 
 organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352) 
 ether [CHEBI:25698] (876) 
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012) 
 carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005) 
 monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005) 
 monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847) 
 organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769) 
 heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 organonitrogen compound [CHEBI:35352] (6705) 
 organic amino compound [CHEBI:50047] (2472) 
 primary amino compound [CHEBI:50994] (104) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 secondary amino compound [CHEBI:50995] (110) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874) 
 organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352) 
 ether [CHEBI:25698] (876) 
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012) 
 carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005) 
 monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005) 
 monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 phenols [CHEBI:33853] (868) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 organic amino compound [CHEBI:50047] (2472) 
 primary amino compound [CHEBI:50994] (104) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 secondary amino compound [CHEBI:50995] (110) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 organic acid [CHEBI:64709] (3008) 
 carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005) 
 monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 organic molecule [CHEBI:72695] (11399) 
 organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593) 
 phenols [CHEBI:33853] (868) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932) 
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005) 
 monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777) 
 molecule [CHEBI:25367] (11520) 
 cyclic compound [CHEBI:33595] (7817) 
 aromatic compound [CHEBI:33655] (3799) 
 organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593) 
 phenols [CHEBI:33853] (868) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593) 
 phenols [CHEBI:33853] (868) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 organic molecule [CHEBI:72695] (11399) 
 organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 cyclic ether [CHEBI:37407] (314) 
 epoxide [CHEBI:32955] (145) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593) 
 phenols [CHEBI:33853] (868) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932) 
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005) 
 monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 heteroatomic molecular entity [CHEBI:37577] (13672) 
 hydroxides [CHEBI:24651] (5641) 
 oxoacid [CHEBI:24833] (3119) 
 carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012) 
 carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005) 
 monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 phenols [CHEBI:33853] (868) 
 TMC-52B [CHEBI:66239] (1)
ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:66239]
ChEBI Compound Description:   "An epoxide which is a carboxamide obtained by the formal condensation of one of the carboxy groups of oxirane-2,3-dicarboxylic acid with N-{4-[(3-aminopropyl)amino]butyl}-L-tyrosinamide. It is a natural product, isolated from Gliocladium sp. F-2665. TMC-52B acts as an inhibitor of cysteine proteinases, particularly cathepsin B (EC 3.4.22.1), cathepsin L (EC 3.4.22.15), and papain (EC 3.4.22.2); IC50 values are 200 nM, 10 nM, and 7 nM, respectively. The epoxide group has trans configuration but its exact stereochemistry is uncertain: it is either (2R,3R) or (2S,3S)."
ChEBI Compound Identification Number:   66239
ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C20H30N4O6/c21-8-3-10-22-9-1-2-11-23-18(26)15(12-13-4-6-14(25)7-5-13)24-19(27)16-17(30-16)20(28)29/h4-7,15-17,22,25H,1-3,8-12,21H2,(H,23,26)(H,24,27)(H,28,29)/t15-,16?,17?/m0/s1
ChEBI InChIKey Value:   MQQOZPYNKMAOLT-GTPINHCMSA-N
ChEBI Compound Name:   TMC-52B
ChEBI SMILES Value:   NCCCNCCCCNC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)C1OC1C(O)=O
ChEBI Substance ID:   160645234
ChEBI URL:   ChEBI:66239
ChemSpider ID:   NS
Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   MQQOZPYNKMAOLT_GTPINHCMSA_N_000_000000
PubChem Compound ID:   70678751