Item 1 of 1 (back to results) dirithromycin The hemi-aminal resulting from the condensation of the erythromycin derivative (9S)-erythromycyclamine with 2-(2-methoxyethoxy)acetaldehyde. As the oxazine ring containing the hemi-aminal group is unstable under both acidic and alkaline conditions, dirithromycin functions as a more lipid-soluble prodrug for (9S)-erythromycyclamine. Administered as enteric coated tablets to protect it from acid catalysed hydrolysis in the stomach, it is used to treat respiratory tract, skin, and soft tissue infections caused by susceptible organisms.

Current search: 05. Industrial Uses: pharmaceutical [CHEBI:52217] > drug [CHEBI:23888] > prodrug [CHEBI:50266] > dirithromycin [CHEBI:474014] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 05. Industrial Uses  05. Industrial Uses  pharmaceutical [CHEBI:52217] (1978)   drug [CHEBI:23888] (1930)   prodrug [CHEBI:50266] (88)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   polyketide [CHEBI:26188] (172)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   polyketide [CHEBI:26188] (172)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   polyketide [CHEBI:26188] (172)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1)  ester [CHEBI:35701] (3370)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1)  carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1)  macrocycle [CHEBI:51026] (234)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1)  heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   macrolide antibiotic [CHEBI:25105] (41)   dirithromycin [CHEBI:474014] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:474014] ChEBI Compound Description:   The hemi-aminal resulting from the condensation of the erythromycin derivative (9S)-erythromycyclamine with 2-(2-methoxyethoxy)acetaldehyde. As the oxazine ring containing the hemi-aminal group is unstable under both acidic and alkaline conditions, dirithromycin functions as a more lipid-soluble prodrug for (9S)-erythromycyclamine. Administered as enteric coated tablets to protect it from acid catalysed hydrolysis in the stomach, it is used to treat respiratory tract, skin, and soft tissue infections caused by susceptible organisms. ChEBI Compound Identification Number:   474014 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C42H78N2O14/c1-15-29-42(10,49)37-24(4)32(43-30(56-37)21-52-17-16-50-13)22(2)19-40(8,48)36(58-39-33(45)28(44(11)12)18-23(3)53-39)25(5)34(26(6)38(47)55-29)57-31-20-41(9,51-14)35(46)27(7)54-31/h22-37,39,43,45-46,48-49H,15-21H2,1-14H3/t22-,23-,24+,25+,26-,27+,28+,29-,30-,31+,32+,33-,34+,35+,36-,37-,39+,40-,41-,42-/m1/s1 ChEBI InChIKey Value:   WLOHNSSYAXHWNR-DWIOZXRMSA-N ChEBI Compound Name:   dirithromycin ChEBI SMILES Value:   CC[C@H]1OC(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@H]2C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O2)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](C)C[C@@H]([C@H]2O)N(C)C)[C@](C)(O)C[C@@H](C)[C@@H]2N[C@@H](COCCOC)O[C@H]([C@H]2C)[C@]1(C)O ChEBI Substance ID:   85663252 ChEBI URL:   ChEBI:474014 ChemSpider ID:   4976073 Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   WLOHNSSYAXHWNR_DWIOZXRMSA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   6473883