Item 1 of 12 (back to results) next TMC-95A A 17-membered macrocyclic lactam that incorporates a phenol and a substituted indole moiety. It includes a R-hydroxy group at position 11 and a (3-methyl-2-oxopentanoyl)amino group at position at position 18 with a S-methyl group. It acts as a proteasome inhibitor and is obtained from Apiospora montagnei Sacc. TC 1093, isolated from a soil sample.

Current search: 05. Industrial Uses: pharmaceutical [CHEBI:52217] > drug [CHEBI:23888] > proteasome inhibitor [CHEBI:52726] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 03. Biological Effects of Specific Chemicals  03. Biological Effects of Specific Chemicals  biochemical uses [CHEBI:52206] (3306)   metabolite [CHEBI:25212] (2692)   secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  antimicrobial agent [CHEBI:33281] (927)   antibiotic [CHEBI:22582] (193)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1) 05. Industrial Uses  05. Industrial Uses  pharmaceutical [CHEBI:52217] (1978)   drug [CHEBI:23888] (1930)   antineoplastic agent [CHEBI:35610] (760)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  proteasome inhibitor [CHEBI:52726] (12)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1) 06. Name of Biological Source of Chemical  06. Name of Biological Source of Chemical  Fungi, Yeasts, Molds and Mildews (348)   Dikarya (97)   Ascomycota (82)   Pezizomycotina (82)   Sordariomycetes (72)   Apiosporaceae (4)   Apiospora (4)   Apiospora montagnei (4) 07. Part of Biological Source of Chemical  07. Part of Biological Source of Chemical  unspecified structure [PO:0000004] (703) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   s-block molecular entity [CHEBI:33674] (7287)   hydrogen molecular entity [CHEBI:33608] (6932)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   tertiary alcohol [CHEBI:26878] (183)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  secondary alcohol [CHEBI:35681] (342)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  phenols [CHEBI:33853] (868)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   pnictogen molecular entity [CHEBI:33302] (10027)   nitrogen molecular entity [CHEBI:51143] (7930)   amide [CHEBI:32988] (1863)   cyclic amide [CHEBI:3990] (252)   lactam [CHEBI:24995] (252)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  primary amide [CHEBI:33256] (1586)   carboxamide [CHEBI:37622] (1381)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organonitrogen compound [CHEBI:35352] (6705)   carboxamide [CHEBI:37622] (1381)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  lactam [CHEBI:24995] (252)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   tertiary alcohol [CHEBI:26878] (183)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  secondary alcohol [CHEBI:35681] (342)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  phenols [CHEBI:33853] (868)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carboxamide [CHEBI:37622] (1381)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carboxamide [CHEBI:37622] (1381)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   polycyclic heteroarene [CHEBI:38180] (274)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  lactam [CHEBI:24995] (252)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organonitrogen compound [CHEBI:35352] (6705)   carboxamide [CHEBI:37622] (1381)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  lactam [CHEBI:24995] (252)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carboxamide [CHEBI:37622] (1381)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   tertiary alcohol [CHEBI:26878] (183)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  secondary alcohol [CHEBI:35681] (342)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  phenols [CHEBI:33853] (868)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   polycyclic heteroarene [CHEBI:38180] (274)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  lactam [CHEBI:24995] (252)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   polycyclic heteroarene [CHEBI:38180] (274)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  phenols [CHEBI:33853] (868)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   polycyclic compound [CHEBI:33635] (4078)   heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613)   organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  bicyclic compound [CHEBI:33636] (1511)   heterobicyclic compound [CHEBI:33672] (1315)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  aromatic compound [CHEBI:33655] (3799)   organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   polycyclic heteroarene [CHEBI:38180] (274)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  phenols [CHEBI:33853] (868)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   polycyclic heteroarene [CHEBI:38180] (274)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  lactam [CHEBI:24995] (252)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   polycyclic heteroarene [CHEBI:38180] (274)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  phenols [CHEBI:33853] (868)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  macrocycle [CHEBI:51026] (234)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   polycyclic heteroarene [CHEBI:38180] (274)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  lactam [CHEBI:24995] (252)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613)   organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  heterobicyclic compound [CHEBI:33672] (1315)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   polycyclic heteroarene [CHEBI:38180] (274)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  lactam [CHEBI:24995] (252)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   heteroarene [CHEBI:33833] (1648)   polycyclic heteroarene [CHEBI:38180] (274)   benzopyrrole [CHEBI:22728] (227)   indoles [CHEBI:24828] (210)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  phenols [CHEBI:33853] (868)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  heteroatomic molecular entity [CHEBI:37577] (13672)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   tertiary alcohol [CHEBI:26878] (183)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  secondary alcohol [CHEBI:35681] (342)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1)  phenols [CHEBI:33853] (868)   TMC-95A [CHEBI:40322] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:40322] ChEBI Compound Description:   A 17-membered macrocyclic lactam that incorporates a phenol and a substituted indole moiety. It includes a R-hydroxy group at position 11 and a (3-methyl-2-oxopentanoyl)amino group at position at position 18 with a S-methyl group. It acts as a proteasome inhibitor and is obtained from Apiospora montagnei Sacc. TC 1093, isolated from a soil sample. ChEBI Compound Identification Number:   40322 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C33H38N6O10/c1-4-11-35-30(46)25-27(43)33(49)19-8-6-7-17(24(19)39-32(33)48)18-12-16(9-10-22(18)40)13-20(37-31(47)26(42)15(3)5-2)28(44)36-21(14-23(34)41)29(45)38-25/h4,6-12,15,20-21,25,27,40,43,49H,5,13-14H2,1-3H3,(H2,34,41)(H,35,46)(H,36,44)(H,37,47)(H,38,45)(H,39,48)/b11-4-/t15-,20-,21-,25-,27+,33-/m0/s1 ChEBI InChIKey Value:   ZIAXNZCTODBCKW-BOYGTWLISA-N ChEBI Compound Name:   TMC-95A ChEBI SMILES Value:   CC[C@H](C)C(=O)C(=O)N[C@H]1Cc2ccc(O)c(c2)-c2cccc3c2NC(=O)[C@@]3(O)[C@H](O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC1=O)C(=O)N\\C=C/C ChEBI Substance ID:   160644670 ChEBI URL:   ChEBI:40322 ChemSpider ID:   8050373 Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   ZIAXNZCTODBCKW_BOYGTWLISA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   9874684