Item 1 of 1 (back to results) 3-epi-heliangin A sesquiterpene lactone that is a 3alpha-hydroxy epimer of heliangin. Isolated from Eupatorium kiirunense, it exhibits cytotoxicity against human oral epidermoid (KB), cervical epitheloid (Hela) and liver (hepa59T/VGH) carcinoma cells.

Current search: 05. Industrial Uses: pharmaceutical [CHEBI:52217] > drug [CHEBI:23888] > antineoplastic agent [CHEBI:35610] > 3-epi-heliangin [CHEBI:65881] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 03. Biological Effects of Specific Chemicals  03. Biological Effects of Specific Chemicals  biochemical uses [CHEBI:52206] (3306)   metabolite [CHEBI:25212] (2692)   secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1) 05. Industrial Uses  05. Industrial Uses  pharmaceutical [CHEBI:52217] (1978)   drug [CHEBI:23888] (1930)   antineoplastic agent [CHEBI:35610] (760)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1) 06. Name of Biological Source of Chemical  06. Name of Biological Source of Chemical  Plantae (1926)   Magnoliophyta (1872)   Magnoliopsida (1649)   Asterales (91)   Asteraceae (69)   Eupatorium (28)   Eupatorium kiirunense (3) 07. Part of Biological Source of Chemical  07. Part of Biological Source of Chemical  unspecified structure [PO:0000004] (703) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  alpha,beta-unsaturated carboxylic ester [CHEBI:51737] (68)   enoate ester [CHEBI:51702] (65)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  alpha,beta-unsaturated carboxylic ester [CHEBI:51737] (68)   enoate ester [CHEBI:51702] (65)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   lipid [CHEBI:18059] (3532)   isoprenoid [CHEBI:24913] (1402)   terpenoid [CHEBI:26873] (1099)   sesquiterpenoid [CHEBI:26658] (209)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  isoprenoid [CHEBI:24913] (1402)   terpenoid [CHEBI:26873] (1099)   sesquiterpenoid [CHEBI:26658] (209)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  alpha,beta-unsaturated carboxylic ester [CHEBI:51737] (68)   enoate ester [CHEBI:51702] (65)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  ester [CHEBI:35701] (3370)   lactone [CHEBI:25000] (516)   terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  alpha,beta-unsaturated carboxylic ester [CHEBI:51737] (68)   enoate ester [CHEBI:51702] (65)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  alpha,beta-unsaturated carboxylic ester [CHEBI:51737] (68)   enoate ester [CHEBI:51702] (65)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   epoxide [CHEBI:32955] (145)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   terpene lactone [CHEBI:37668] (67)   sesquiterpene lactone [CHEBI:37667] (46)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1)  alpha,beta-unsaturated carboxylic ester [CHEBI:51737] (68)   enoate ester [CHEBI:51702] (65)   3-epi-heliangin [CHEBI:65881] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:65881] ChEBI Compound Description:   A sesquiterpene lactone that is a 3alpha-hydroxy epimer of heliangin. Isolated from Eupatorium kiirunense, it exhibits cytotoxicity against human oral epidermoid (KB), cervical epitheloid (Hela) and liver (hepa59T/VGH) carcinoma cells. ChEBI Compound Identification Number:   65881 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C20H26O6/c1-6-10(2)18(22)25-15-9-20(5)16(26-20)8-13(21)11(3)7-14-17(15)12(4)19(23)24-14/h6-7,13-17,21H,4,8-9H2,1-3,5H3/b10-6+,11-7+/t13-,14-,15-,16-,17+,20-/m1/s1 ChEBI InChIKey Value:   DZTWAOVNNLDWNH-DRCJWTCISA-N ChEBI Compound Name:   3-epi-heliangin ChEBI SMILES Value:   [H][C@@]12C[C@@H](O)\C(C)=C\[C@@]3([H])OC(=O)C(=C)[C@]3([H])[C@@H](C[C@@]1(C)O2)OC(=O)C(\C)=C\C ChEBI Substance ID:   160709525 ChEBI URL:   ChEBI:65881 ChemSpider ID:   NS Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   DZTWAOVNNLDWNH_DRCJWTCISA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   11653434