Item 1 of 1 (back to results) maackiaflavanone A A dihydroxyflavanone that is (2S)-flavanone substituted by hydroxy groups at positions 5 and 2', a methoxy group at position 7, a prenyl group at position 8 and a 6,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran ring fused across positions 4' and 5'. Isolated from the stem barks of Maackia amurensis, it exhibits cytotoxicity against human cancer cell lines.

Current search: 03. Biological Effects of Specific Chemicals: biochemical uses [CHEBI:52206] > metabolite [CHEBI:25212] > secondary metabolite [CHEBI:26619] > maackiaflavanone A [CHEBI:66643] × 05. Industrial Uses: pharmaceutical [CHEBI:52217] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 03. Biological Effects of Specific Chemicals  03. Biological Effects of Specific Chemicals  biochemical uses [CHEBI:52206] (3306)   metabolite [CHEBI:25212] (2692)   secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1) 05. Industrial Uses  05. Industrial Uses  pharmaceutical [CHEBI:52217] (1978)   drug [CHEBI:23888] (1930)   antineoplastic agent [CHEBI:35610] (760)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1) 06. Name of Biological Source of Chemical  06. Name of Biological Source of Chemical  Plantae (1926)   Magnoliophyta (1872)   Magnoliopsida (1649)   Fabales (151)   Fabaceae (151)   Faboideae (97)   Maackia (3)   Maackia amurensis (3) 07. Part of Biological Source of Chemical  07. Part of Biological Source of Chemical  plant structure [PO:0009011] (1497)   portion of plant tissue [PO:0009007] (272)   epidermis [PO:0005679] (134)   shoot epidermis [PO:0006035] (134)   shoot axis epidermis [PO:0000112] (134)   stem epidermis [PO:0025178] (134) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   s-block molecular entity [CHEBI:33674] (7287)   hydrogen molecular entity [CHEBI:33608] (6932)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   aromatic ether [CHEBI:35618] (353)   methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   cyclic ketone [CHEBI:3992] (644)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  flavonoids [CHEBI:72544] (433)   flavonoid [CHEBI:47916] (301)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   aromatic ether [CHEBI:35618] (353)   methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   cyclic ketone [CHEBI:3992] (644)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   aromatic ether [CHEBI:35618] (353)   methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   cyclic ketone [CHEBI:3992] (644)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  flavonoids [CHEBI:72544] (433)   flavonoid [CHEBI:47916] (301)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  aromatic ether [CHEBI:35618] (353)   methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   cyclic ketone [CHEBI:3992] (644)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   polycyclic compound [CHEBI:33635] (4078)   heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613)   organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  aromatic compound [CHEBI:33655] (3799)   organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  aromatic ether [CHEBI:35618] (353)   methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  aromatic ether [CHEBI:35618] (353)   methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613)   organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593)   phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374)   flavans [CHEBI:38672] (124)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  aromatic ether [CHEBI:35618] (353)   methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   cyclic ketone [CHEBI:3992] (644)   flavanones [CHEBI:28863] (98)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  methoxyflavanone [CHEBI:25240] (23)   monomethoxyflavanone [CHEBI:38738] (16)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1)  heteroatomic molecular entity [CHEBI:37577] (13672)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   hydroxyflavanone [CHEBI:24697] (90)   dihydroxyflavanone [CHEBI:38749] (24)   maackiaflavanone A [CHEBI:66643] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:66643] ChEBI Compound Description:   A dihydroxyflavanone that is (2S)-flavanone substituted by hydroxy groups at positions 5 and 2', a methoxy group at position 7, a prenyl group at position 8 and a 6,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran ring fused across positions 4' and 5'. Isolated from the stem barks of Maackia amurensis, it exhibits cytotoxicity against human cancer cell lines. ChEBI Compound Identification Number:   66643 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C26H28O6/c1-14(2)6-7-16-22(30-5)12-19(28)24-20(29)13-23(31-25(16)24)17-10-15-8-9-26(3,4)32-21(15)11-18(17)27/h6,8-12,23,27-28H,7,13H2,1-5H3/t23-/m0/s1 ChEBI InChIKey Value:   SMMHWUYJGIKYEW-QHCPKHFHSA-N ChEBI Compound Name:   maackiaflavanone A ChEBI SMILES Value:   COc1cc(O)c2C(=O)C[C@H](Oc2c1CC=C(C)C)c1cc2C=CC(C)(C)Oc2cc1O ChEBI Substance ID:   160710639 ChEBI URL:   ChEBI:66643 ChemSpider ID:   28286113 Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   SMMHWUYJGIKYEW_QHCPKHFHSA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   25231267