Item 1 of 1 (back to results) rotenone A member of the class of rotenones that consists of 1,2,12,12a-tetrahydrochromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6(6aH)-one substituted at position 2 by a prop-1-en-2-yl group and at positions 8 and 9 by methoxy groups (the 2R,6aS,12aS-isomer). A non-systemic insecticide, it is the principal insecticidal constituent of derris (the dried rhizome and root of Derris elliptica).

Current search: 03. Biological Effects of Specific Chemicals: biochemical uses [CHEBI:52206] > enzyme inhibitor [CHEBI:23924] > electron-transport chain inhibitor [CHEBI:38496] > respiratory-chain inhibitor [CHEBI:38497] × 05. Industrial Uses: pharmaceutical [CHEBI:52217] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 03. Biological Effects of Specific Chemicals  03. Biological Effects of Specific Chemicals  biochemical uses [CHEBI:52206] (3306)   enzyme inhibitor [CHEBI:23924] (825)   electron-transport chain inhibitor [CHEBI:38496] (27)   respiratory-chain inhibitor [CHEBI:38497] (23)   mitochondrial respiratory-chain inhibitor [CHEBI:25355] (18)   mitochondrial NADH:ubiquinone reductase inhibitor [CHEBI:38498] (7)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  metabolite [CHEBI:25212] (2692)   secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  toxin [CHEBI:27026] (45)   rotenone [CHEBI:28201] (1) 05. Industrial Uses  05. Industrial Uses  pesticide [CHEBI:25944] (211)   insecticide [CHEBI:24852] (37)   phytogenic insecticide [CHEBI:22917] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  pharmaceutical [CHEBI:52217] (1978)   drug [CHEBI:23888] (1930)   antineoplastic agent [CHEBI:35610] (760)   rotenone [CHEBI:28201] (1) 06. Name of Biological Source of Chemical  06. Name of Biological Source of Chemical  Plantae (1926)   Magnoliophyta (1872)   Magnoliopsida (1649)   Fabales (151)   Fabaceae (151)   Faboideae (97)   Derris (1)   Derris elliptica (1) 07. Part of Biological Source of Chemical  07. Part of Biological Source of Chemical  unspecified structure [PO:0000004] (703) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   cyclic ketone [CHEBI:3992] (644)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   chromenes [CHEBI:23232] (118)   tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  flavonoids [CHEBI:72544] (433)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   cyclic ketone [CHEBI:3992] (644)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   chromenes [CHEBI:23232] (118)   tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   chromenes [CHEBI:23232] (118)   tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   chromenes [CHEBI:23232] (118)   tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organic heteropentacyclic compound [CHEBI:38164] (100)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   cyclic ketone [CHEBI:3992] (644)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   chromenes [CHEBI:23232] (118)   tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  flavonoids [CHEBI:72544] (433)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   chromenes [CHEBI:23232] (118)   tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   chromenes [CHEBI:23232] (118)   tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organic heteropentacyclic compound [CHEBI:38164] (100)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   cyclic ketone [CHEBI:3992] (644)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   polycyclic compound [CHEBI:33635] (4078)   heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613)   organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   chromenes [CHEBI:23232] (118)   tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organic heteropentacyclic compound [CHEBI:38164] (100)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   chromenes [CHEBI:23232] (118)   tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   chromenes [CHEBI:23232] (118)   tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organic heteropentacyclic compound [CHEBI:38164] (100)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   chromenes [CHEBI:23232] (118)   tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   chromenes [CHEBI:23232] (118)   tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organic heteropentacyclic compound [CHEBI:38164] (100)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613)   organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   chromenes [CHEBI:23232] (118)   tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organic heteropentacyclic compound [CHEBI:38164] (100)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   chromenes [CHEBI:23232] (118)   tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613)   benzopyran [CHEBI:22727] (349)   1-benzopyran [CHEBI:38443] (328)   chromenes [CHEBI:23232] (118)   tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organic heteropentacyclic compound [CHEBI:38164] (100)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  tetrahydrochromenochromene [CHEBI:72579] (3)   rotenoid [CHEBI:71543] (3)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   ketone [CHEBI:17087] (1288)   cyclic ketone [CHEBI:3992] (644)   rotenones [CHEBI:72581] (3)   rotenone [CHEBI:28201] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:28201] ChEBI Compound Description:   A member of the class of rotenones that consists of 1,2,12,12a-tetrahydrochromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6(6aH)-one substituted at position 2 by a prop-1-en-2-yl group and at positions 8 and 9 by methoxy groups (the 2R,6aS,12aS-isomer). A non-systemic insecticide, it is the principal insecticidal constituent of derris (the dried rhizome and root of Derris elliptica). ChEBI Compound Identification Number:   28201 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1 ChEBI InChIKey Value:   JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N ChEBI Compound Name:   rotenone ChEBI SMILES Value:   [H][C@@]1(Cc2c(O1)ccc1C(=O)[C@@]3([H])c4cc(OC)c(OC)cc4OC[C@@]3([H])Oc21)C(C)=C ChEBI Substance ID:   11533148 ChEBI URL:   ChEBI:28201 ChemSpider ID:   NS Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   JUVIOZPCNVVQFO_HBGVWJBISA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   6758