Item 2 of 3 (back to results) previous next celastrol A pentacyclic triterpenoid that is 24,25,26-trinoroleana-1(10),3,5,7-tetraen-29-oic acid bearing an oxo substituent at position 2, a hydroxy substituent at position 3 and two methyl groups at positions 9 and 13. An antioxidant and anti-inflammatory agent. Potently inhibits lipid peroxidation in mitochondria and inhibits TNF-alpha-induced NFkappaB activation. Also shown to inhibit topoisomerase II activity in vitro (IC50 = 7.41 muM).

Current search: 07. Part of Biological Source of Chemical: plant structure [PO:0009011] > multi-tissue plant structure [PO:0025496] > plant organ [PO:0009008] × 03. Biological Effects of Specific Chemicals: biochemical uses [CHEBI:52206] > enzyme inhibitor [CHEBI:23924] > topoisomerase inhibitor [CHEBI:70727] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 03. Biological Effects of Specific Chemicals  03. Biological Effects of Specific Chemicals  biochemical uses [CHEBI:52206] (3306)   enzyme inhibitor [CHEBI:23924] (825)   topoisomerase inhibitor [CHEBI:70727] (29)   topoisomerase II inhibitor [CHEBI:50750] (20)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  metabolite [CHEBI:25212] (2692)   secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225)   celastrol [CHEBI:63959] (1) 05. Industrial Uses  05. Industrial Uses  pharmaceutical [CHEBI:52217] (1978)   drug [CHEBI:23888] (1930)   antineoplastic agent [CHEBI:35610] (760)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  anti-inflammatory drug [CHEBI:35472] (112)   celastrol [CHEBI:63959] (1) 06. Name of Biological Source of Chemical  06. Name of Biological Source of Chemical  Plantae (1926)   Magnoliophyta (1872)   Magnoliopsida (1649)   Celastrales (20)   Celastraceae (20)   Celastrus (1)   Celastrus paniculatus (1)  Tripterygium (3)   Tripterygium wilfordii (3) 07. Part of Biological Source of Chemical  07. Part of Biological Source of Chemical  plant structure [PO:0009011] (1497)   multi-tissue plant structure [PO:0025496] (1114)   plant organ [PO:0009008] (970)   plant axis [PO:0025004] (691)   root [PO:0009005] (486) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   s-block molecular entity [CHEBI:33674] (7287)   hydrogen molecular entity [CHEBI:33608] (6932)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   oxoacid [CHEBI:24833] (3119)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   oxoacid [CHEBI:24833] (3119)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   lipid [CHEBI:18059] (3532)   isoprenoid [CHEBI:24913] (1402)   terpenoid [CHEBI:26873] (1099)   triterpenoid [CHEBI:36615] (228)   pentacyclic triterpenoid [CHEBI:25872] (112)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  isoprenoid [CHEBI:24913] (1402)   terpenoid [CHEBI:26873] (1099)   triterpenoid [CHEBI:36615] (228)   pentacyclic triterpenoid [CHEBI:25872] (112)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  organic acid [CHEBI:64709] (3008)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic polycyclic compound [CHEBI:51958] (1654)   pentacyclic triterpenoid [CHEBI:25872] (112)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   polycyclic compound [CHEBI:33635] (4078)   organic polycyclic compound [CHEBI:51958] (1654)   pentacyclic triterpenoid [CHEBI:25872] (112)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic polycyclic compound [CHEBI:51958] (1654)   pentacyclic triterpenoid [CHEBI:25872] (112)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic polycyclic compound [CHEBI:51958] (1654)   pentacyclic triterpenoid [CHEBI:25872] (112)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  heteroatomic molecular entity [CHEBI:37577] (13672)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   oxoacid [CHEBI:24833] (3119)   carbon oxoacid [CHEBI:35605] (3012)   carboxylic acid [CHEBI:33575] (3005)   monocarboxylic acid [CHEBI:25384] (1620)   celastrol [CHEBI:63959] (1) 09. Chemical Capabilities  09. Chemical Capabilities  antioxidant [CHEBI:22586] (199)   celastrol [CHEBI:63959] (1)  inhibitor [CHEBI:35222] (39)   Hsp90 inhibitor [CHEBI:63962] (9)   celastrol [CHEBI:63959] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:63959] ChEBI Compound Description:   A pentacyclic triterpenoid that is 24,25,26-trinoroleana-1(10),3,5,7-tetraen-29-oic acid bearing an oxo substituent at position 2, a hydroxy substituent at position 3 and two methyl groups at positions 9 and 13. An antioxidant and anti-inflammatory agent. Potently inhibits lipid peroxidation in mitochondria and inhibits TNF-alpha-induced NFkappaB activation. Also shown to inhibit topoisomerase II activity in vitro (IC50 = 7.41 muM). ChEBI Compound Identification Number:   63959 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C29H38O4/c1-17-18-7-8-21-27(4,19(18)15-20(30)23(17)31)12-14-29(6)22-16-26(3,24(32)33)10-9-25(22,2)11-13-28(21,29)5/h7-8,15,22,31H,9-14,16H2,1-6H3,(H,32,33)/t22-,25-,26-,27+,28-,29+/m1/s1 ChEBI InChIKey Value:   KQJSQWZMSAGSHN-JJWQIEBTSA-N ChEBI Compound Name:   celastrol ChEBI SMILES Value:   [H][C@@]12C[C@@](C)(CC[C@]1(C)CC[C@]1(C)C3=CC=C4C(C)=C(O)C(=O)C=C4[C@]3(C)CC[C@@]21C)C(O)=O ChEBI Substance ID:   135610657 ChEBI URL:   ChEBI:63959 ChemSpider ID:   109405 Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   KQJSQWZMSAGSHN_JJWQIEBTSA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   122724