New Search

Item 4 of 35 (back to results)
Previous previous next Next

sirolimus
A macrolide isolated from Streptomyces hygroscopicus consisting of a 29-membered ring containing 4 trans double bonds, three of which are conjugated. It is an antibiotic, immunosupressive and antineoplastic agent.

Current search:

03. Biological Effects of Specific Chemicals: antimicrobial agent [CHEBI:33281] > antifungal agent [CHEBI:35718]
×
05. Industrial Uses: pharmaceutical [CHEBI:52217] > drug [CHEBI:23888]
×

Select any link to see items in a related category.

more general categories    information about this item
03. Biological Effects of Specific Chemicals 
03. Biological Effects of Specific Chemicals
 biochemical uses [CHEBI:52206] (3306) 
 enzyme inhibitor [CHEBI:23924] (825) 
 protein kinase inhibitor [CHEBI:37699] (69) 
 mTOR inhibitor [CHEBI:68481] (6) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 antimicrobial agent [CHEBI:33281] (927) 
 antibiotic [CHEBI:22582] (193) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 antibacterial agent [CHEBI:33282] (317) 
 antibacterial drug [CHEBI:36047] (177) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 antifungal agent [CHEBI:35718] (130) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 immunomodulator [CHEBI:50846] (61) 
 immunosuppressive agent [CHEBI:35705] (43) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
05. Industrial Uses 
05. Industrial Uses
 pharmaceutical [CHEBI:52217] (1978) 
 drug [CHEBI:23888] (1930) 
 antineoplastic agent [CHEBI:35610] (760) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
06. Name of Biological Source of Chemical 
06. Name of Biological Source of Chemical
 Archaea, Cyanobacteria and Bacteria (302) 
 Eubacteria (239) 
 Firmicutes (214) 
 Actinobacteria (204) 
 Actinobacteridae (204) 
 Actinomycetales (204) 
 Streptomycetaceae (160) 
 Streptomyces (157) 
 Streptomyces hygroscopicus (4)
07. Part of Biological Source of Chemical 
07. Part of Biological Source of Chemical
 unspecified structure [PO:0000004] (703)
08. Chemical Category 
08. Chemical Category
 main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650) 
 s-block molecular entity [CHEBI:33674] (7287) 
 hydrogen molecular entity [CHEBI:33608] (6932) 
 hydroxides [CHEBI:24651] (5641) 
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 alcohol [CHEBI:30879] (1371) 
 secondary alcohol [CHEBI:35681] (342) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343) 
 pnictogen molecular entity [CHEBI:33302] (10027) 
 nitrogen molecular entity [CHEBI:51143] (7930) 
 amide [CHEBI:32988] (1863) 
 cyclic amide [CHEBI:3990] (252) 
 lactam [CHEBI:24995] (252) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 organonitrogen compound [CHEBI:35352] (6705) 
 organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202) 
 lactam [CHEBI:24995] (252) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225) 
 oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414) 
 hydroxides [CHEBI:24651] (5641) 
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 alcohol [CHEBI:30879] (1371) 
 secondary alcohol [CHEBI:35681] (342) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352) 
 ether [CHEBI:25698] (876) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 polyketide [CHEBI:26188] (172) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 ketone [CHEBI:17087] (1288) 
 cyclic ketone [CHEBI:3992] (644) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 acetal [CHEBI:59769] (62) 
 cyclic acetal [CHEBI:59770] (28) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874) 
 organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352) 
 ether [CHEBI:25698] (876) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 polyketide [CHEBI:26188] (172) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 ketone [CHEBI:17087] (1288) 
 cyclic ketone [CHEBI:3992] (644) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 acetal [CHEBI:59769] (62) 
 cyclic acetal [CHEBI:59770] (28) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847) 
 organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769) 
 heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202) 
 lactam [CHEBI:24995] (252) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 organonitrogen compound [CHEBI:35352] (6705) 
 organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202) 
 lactam [CHEBI:24995] (252) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874) 
 organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352) 
 ether [CHEBI:25698] (876) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 polyketide [CHEBI:26188] (172) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 ketone [CHEBI:17087] (1288) 
 cyclic ketone [CHEBI:3992] (644) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 acetal [CHEBI:59769] (62) 
 cyclic acetal [CHEBI:59770] (28) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 alcohol [CHEBI:30879] (1371) 
 secondary alcohol [CHEBI:35681] (342) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 ester [CHEBI:35701] (3370) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 organic molecule [CHEBI:72695] (11399) 
 organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202) 
 lactam [CHEBI:24995] (252) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932) 
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 ketone [CHEBI:17087] (1288) 
 cyclic ketone [CHEBI:3992] (644) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777) 
 molecule [CHEBI:25367] (11520) 
 cyclic compound [CHEBI:33595] (7817) 
 organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202) 
 lactam [CHEBI:24995] (252) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 macrocycle [CHEBI:51026] (234) 
 macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202) 
 lactam [CHEBI:24995] (252) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 organic molecule [CHEBI:72695] (11399) 
 organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 organonitrogen heterocyclic compound [CHEBI:38101] (3202) 
 lactam [CHEBI:24995] (252) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932) 
 carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928) 
 ketone [CHEBI:17087] (1288) 
 cyclic ketone [CHEBI:3992] (644) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495) 
 lactone [CHEBI:25000] (516) 
 macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96) 
 macrolide [CHEBI:25106] (78) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
 heteroatomic molecular entity [CHEBI:37577] (13672) 
 hydroxides [CHEBI:24651] (5641) 
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 alcohol [CHEBI:30879] (1371) 
 secondary alcohol [CHEBI:35681] (342) 
 sirolimus [CHEBI:9168] (1)
ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:9168]
ChEBI Compound Description:   A macrolide isolated from Streptomyces hygroscopicus consisting of a 29-membered ring containing 4 trans double bonds, three of which are conjugated. It is an antibiotic, immunosupressive and antineoplastic agent.
ChEBI Compound Identification Number:   9168
ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38+,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1
ChEBI InChIKey Value:   QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N
ChEBI Compound Name:   sirolimus
ChEBI SMILES Value:   [H][C@]1(CC[C@@H](O)[C@@H](C1)OC)C[C@@H](C)[C@]1([H])CC(=O)[C@H](C)\C=C(C)\[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(C)\[C@H](C[C@]2([H])CC[C@@H](C)[C@@](O)(O2)C(=O)C(=O)N2CCCC[C@@]2([H])C(=O)O1)OC
ChEBI Substance ID:   8145920
ChEBI URL:   ChEBI:9168
ChemSpider ID:   10482078
Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   QFJCIRLUMZQUOT_HPLJOQBZSA_N_000_000000
PubChem Compound ID:   5284616