New Search

Item 34 of 77 (back to results)
Previous previous next Next

(-)-cubebin
A lignan that consists of tetrahydrofuran-2-ol substituted by two 1,3-benzodioxol-5-ylmethyl groups at positions 3 and 4 respectively (the 2S,3R,4R stereoisomer). It is isolated from the leaves of Piper nigrum and exhibits analgesic, anti-inflammatory, antimicrobial and trypanocidal activities.


Current search:

08. Chemical Category: main group molecular entity [CHEBI:33579] > p-block molecular entity [CHEBI:33675]
×
05. Industrial Uses: anti-inflammatory agent [CHEBI:67079]
×

Select any link to see items in a related category.

more general categories    information about this item
03. Biological Effects of Specific Chemicals 
03. Biological Effects of Specific Chemicals
 biochemical uses [CHEBI:52206] (3306) 
 metabolite [CHEBI:25212] (2692) 
 secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 pharmacological uses [CHEBI:52210] (736) 
 analgesic [CHEBI:35480] (114) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 neurotransmitter agent [CHEBI:35942] (471) 
 histaminergic drug [CHEBI:37957] (94) 
 histamine antagonist [CHEBI:37956] (87) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 antimicrobial agent [CHEBI:33281] (927) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 antimicrobial drug [CHEBI:36043] (169) 
 antiprotozoal drug [CHEBI:35820] (168) 
 trypanocidal drug [CHEBI:36335] (16) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
05. Industrial Uses 
05. Industrial Uses
 anti-inflammatory agent [CHEBI:67079] (79) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
06. Name of Biological Source of Chemical 
06. Name of Biological Source of Chemical
 Plantae (1926) 
 Magnoliophyta (1872) 
 Magnoliopsida (1649) 
 Piperales (63) 
 Piperaceae (62) 
 Piper (62) 
 Piper nigrum (3)
07. Part of Biological Source of Chemical 
07. Part of Biological Source of Chemical
 plant structure [PO:0009011] (1497) 
 multi-tissue plant structure [PO:0025496] (1114) 
 plant organ [PO:0009008] (970) 
 phyllome [PO:0006001] (351) 
 leaf [PO:0025034] (351)
08. Chemical Category 
08. Chemical Category
 main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650) 
 s-block molecular entity [CHEBI:33674] (7287) 
 hydrogen molecular entity [CHEBI:33608] (6932) 
 hydroxides [CHEBI:24651] (5641) 
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 alcohol [CHEBI:30879] (1371) 
 secondary alcohol [CHEBI:35681] (342) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 hemiacetal [CHEBI:5653] (52) 
 lactol [CHEBI:38131] (51) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343) 
 chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225) 
 oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414) 
 hydroxides [CHEBI:24651] (5641) 
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 alcohol [CHEBI:30879] (1371) 
 secondary alcohol [CHEBI:35681] (342) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 hemiacetal [CHEBI:5653] (52) 
 lactol [CHEBI:38131] (51) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 benzodioxoles [CHEBI:38298] (21) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 acetal [CHEBI:59769] (62) 
 cyclic acetal [CHEBI:59770] (28) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874) 
 organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 benzodioxoles [CHEBI:38298] (21) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 acetal [CHEBI:59769] (62) 
 cyclic acetal [CHEBI:59770] (28) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847) 
 organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769) 
 heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 benzodioxoles [CHEBI:38298] (21) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315) 
 benzodioxoles [CHEBI:38298] (21) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874) 
 organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 benzodioxoles [CHEBI:38298] (21) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 acetal [CHEBI:59769] (62) 
 cyclic acetal [CHEBI:59770] (28) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 alcohol [CHEBI:30879] (1371) 
 secondary alcohol [CHEBI:35681] (342) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 hemiacetal [CHEBI:5653] (52) 
 lactol [CHEBI:38131] (51) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 organic molecule [CHEBI:72695] (11399) 
 organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 benzodioxoles [CHEBI:38298] (21) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315) 
 benzodioxoles [CHEBI:38298] (21) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593) 
 phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374) 
 lignan [CHEBI:25036] (34) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777) 
 molecule [CHEBI:25367] (11520) 
 cyclic compound [CHEBI:33595] (7817) 
 polycyclic compound [CHEBI:33635] (4078) 
 heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613) 
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315) 
 benzodioxoles [CHEBI:38298] (21) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 bicyclic compound [CHEBI:33636] (1511) 
 heterobicyclic compound [CHEBI:33672] (1315) 
 organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315) 
 benzodioxoles [CHEBI:38298] (21) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 aromatic compound [CHEBI:33655] (3799) 
 organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593) 
 phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374) 
 lignan [CHEBI:25036] (34) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 benzodioxoles [CHEBI:38298] (21) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315) 
 benzodioxoles [CHEBI:38298] (21) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593) 
 phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374) 
 lignan [CHEBI:25036] (34) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 benzodioxoles [CHEBI:38298] (21) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315) 
 benzodioxoles [CHEBI:38298] (21) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 heteropolycyclic compound [CHEBI:33671] (2613) 
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315) 
 benzodioxoles [CHEBI:38298] (21) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 heterobicyclic compound [CHEBI:33672] (1315) 
 organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315) 
 benzodioxoles [CHEBI:38298] (21) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 organic molecule [CHEBI:72695] (11399) 
 organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633) 
 organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243) 
 oxacycle [CHEBI:38104] (2002) 
 benzodioxoles [CHEBI:38298] (21) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 organic heteropolycyclic compound [CHEBI:38166] (2613) 
 organic heterobicyclic compound [CHEBI:27171] (1315) 
 benzodioxoles [CHEBI:38298] (21) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 organic aromatic compound [CHEBI:33659] (3593) 
 phenylpropanoid [CHEBI:26004] (374) 
 lignan [CHEBI:25036] (34) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 heteroatomic molecular entity [CHEBI:37577] (13672) 
 hydroxides [CHEBI:24651] (5641) 
 organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050) 
 alcohol [CHEBI:30879] (1371) 
 secondary alcohol [CHEBI:35681] (342) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
 hemiacetal [CHEBI:5653] (52) 
 lactol [CHEBI:38131] (51) 
 (-)-cubebin [CHEBI:65684] (1)
ChEBI Compound Accession Identifier  [CHEBI:65684]
ChEBI Compound Description  A lignan that consists of tetrahydrofuran-2-ol substituted by two 1,3-benzodioxol-5-ylmethyl groups at positions 3 and 4 respectively (the 2S,3R,4R stereoisomer). It is isolated from the leaves of Piper nigrum and exhibits analgesic, anti-inflammatory, antimicrobial and trypanocidal activities.
ChEBI Compound Identification Number  65684
ChEBI InChI Value  InChI=1S/C20H20O6/c21-20-15(6-13-2-4-17-19(8-13)26-11-24-17)14(9-22-20)5-12-1-3-16-18(7-12)25-10-23-16/h1-4,7-8,14-15,20-21H,5-6,9-11H2/t14-,15+,20-/m0/s1
ChEBI InChIKey Value  DIYWRNLYKJKHAM-MDOVXXIYSA-N
ChEBI Compound Name  (-)-cubebin
ChEBI SMILES Value  [H][C@@]1(CO[C@H](O)[C@]1([H])Cc1ccc2OCOc2c1)Cc1ccc2OCOc2c1
ChEBI Substance ID  160709586
ChEBI URL  ChEBI:65684
ChemSpider ID  104954
Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey)  DIYWRNLYKJKHAM_MDOVXXIYSA_N_000_000000
PubChem Compound ID  117443