Item 5 of 35 (back to results) previous next aspergillide A A macrolide that is 4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-9-en-3-one substituted by a hydroxy group at position 14 and a methyl group at position 5 (the 1R,5S,9E,11R,14S stereoisomer). It is isolated from the marine-derived fungus Aspergillus ostianus and exhibits cytotoxic activity against mouse lymphocytic leukemia cells (L1210).

Current search: 06. Name of Biological Source of Chemical: Fungi, Yeasts, Molds and Mildews × 03. Biological Effects of Specific Chemicals: biochemical uses [CHEBI:52206] > metabolite [CHEBI:25212] > secondary metabolite [CHEBI:26619] × 05. Industrial Uses: pharmaceutical [CHEBI:52217] × Select any link to see items in a related category. more general categories    information about this item 03. Biological Effects of Specific Chemicals  03. Biological Effects of Specific Chemicals  biochemical uses [CHEBI:52206] (3306)   metabolite [CHEBI:25212] (2692)   secondary metabolite [CHEBI:26619] (2225)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1) 05. Industrial Uses  05. Industrial Uses  pharmaceutical [CHEBI:52217] (1978)   drug [CHEBI:23888] (1930)   antineoplastic agent [CHEBI:35610] (760)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1) 06. Name of Biological Source of Chemical  06. Name of Biological Source of Chemical  Fungi, Yeasts, Molds and Mildews (348)   Deuteromycotina (255)   Hyphomycetes (137)   Aspergillus (96)   Aspergillus ostianus (3) 07. Part of Biological Source of Chemical  07. Part of Biological Source of Chemical  unspecified structure [PO:0000004] (703) 08. Chemical Category  08. Chemical Category  main group molecular entity [CHEBI:33579] (25650)   s-block molecular entity [CHEBI:33674] (7287)   hydrogen molecular entity [CHEBI:33608] (6932)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   secondary alcohol [CHEBI:35681] (342)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  p-block molecular entity [CHEBI:33675] (25343)   chalcogen molecular entity [CHEBI:33304] (15225)   oxygen molecular entity [CHEBI:25806] (14414)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   secondary alcohol [CHEBI:35681] (342)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  polyketide [CHEBI:26188] (172)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  polyketide [CHEBI:26188] (172)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  carbon group molecular entity [CHEBI:33582] (23847)   organic molecular entity [CHEBI:50860] (23769)   heteroorganic entity [CHEBI:33285] (15197)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  organochalcogen compound [CHEBI:36962] (11874)   organooxygen compound [CHEBI:36963] (11352)   ether [CHEBI:25698] (876)   cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  polyketide [CHEBI:26188] (172)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   secondary alcohol [CHEBI:35681] (342)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  ester [CHEBI:35701] (3370)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  polyatomic entity [CHEBI:36357] (18777)   molecule [CHEBI:25367] (11520)   cyclic compound [CHEBI:33595] (7817)   polycyclic compound [CHEBI:33635] (4078)   bridged compound [CHEBI:35990] (118)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  macrocycle [CHEBI:51026] (234)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  heterocyclic compound [CHEBI:5686] (5275)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  organic molecule [CHEBI:72695] (11399)   organic cyclic compound [CHEBI:33832] (7633)   organic heterocyclic compound [CHEBI:24532] (5243)   oxacycle [CHEBI:38104] (2002)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  cyclic ether [CHEBI:37407] (314)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  organic oxo compound [CHEBI:36587] (5932)   carbonyl compound [CHEBI:36586] (5928)   carboxylic ester [CHEBI:33308] (1495)   lactone [CHEBI:25000] (516)   macrocyclic lactone [CHEBI:63944] (96)   macrolide [CHEBI:25106] (78)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1)  heteroatomic molecular entity [CHEBI:37577] (13672)   hydroxides [CHEBI:24651] (5641)   organic hydroxy compound [CHEBI:33822] (3050)   alcohol [CHEBI:30879] (1371)   secondary alcohol [CHEBI:35681] (342)   aspergillide A [CHEBI:65450] (1) ChEBI Compound Accession Identifier:   [CHEBI:65450] ChEBI Compound Description:   A macrolide that is 4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-9-en-3-one substituted by a hydroxy group at position 14 and a methyl group at position 5 (the 1R,5S,9E,11R,14S stereoisomer). It is isolated from the marine-derived fungus Aspergillus ostianus and exhibits cytotoxic activity against mouse lymphocytic leukemia cells (L1210). ChEBI Compound Identification Number:   65450 ChEBI InChI Value:   InChI=1S/C14H22O4/c1-10-5-3-2-4-6-11-7-8-12(15)13(18-11)9-14(16)17-10/h4,6,10-13,15H,2-3,5,7-9H2,1H3/b6-4+/t10-,11-,12-,13+/m0/s1 ChEBI InChIKey Value:   FDJDTDDUDZAAFP-GDHSIMSHSA-N ChEBI Compound Name:   aspergillide A ChEBI SMILES Value:   [H][C@@]12CC[C@H](O)[C@@]([H])(CC(=O)O[C@@H](C)CCC\C=C\1)O2 ChEBI Substance ID:   160644819 ChEBI URL:   ChEBI:65450 ChemSpider ID:   27025973 Ontomatica Chemical Accession Key (OnChAKey):   FDJDTDDUDZAAFP_GDHSIMSHSA_N_000_000000 PubChem Compound ID:   70678632